[(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxathiin-7-yl] N-benzylcarbamate | 669055-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxathiin-7-yl] N-benzylcarbamate
• CAS: 669055-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₆S
• 分子量: 446.444
• InChiKey: PRRHMXUOXRPGRJ-CHNXJLNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxathiin-7-yl] N-benzylcarbamate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 3-氨基-d-腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  一种新的保护基团“3 ' ，5 ' - ø -亚磺酰基”为木糖核苷。一种简单的3高效合成' -氨基-3 '脱氧腺苷（嘌呤霉素中间），2,2- ' -anhydro嘧啶核苷和2 '，3 ' -anhydro腺苷

  摘要：

  我们开发了一种新的保护基团，为保护3的循环亚'，5 '核苷的二羟基组。分别由相应的木尿苷1和2以及木苷腺苷3和亚硫酰氯分别高产率地制备了七个环状亚硫酸盐4a – c，5a – b和6a – b。嘌呤霉素中间体的合成8是由亚硫酸盐部分的脱保护通过2的分子内环化进行' -α -氨基甲酸酯7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.092
• 作为产物：
  描述：

  adenine xyloside 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxathiin-7-yl] N-benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种新的保护基团“3 ' ，5 ' - ø -亚磺酰基”为木糖核苷。一种简单的3高效合成' -氨基-3 '脱氧腺苷（嘌呤霉素中间），2,2- ' -anhydro嘧啶核苷和2 '，3 ' -anhydro腺苷

  摘要：

  我们开发了一种新的保护基团，为保护3的循环亚'，5 '核苷的二羟基组。分别由相应的木尿苷1和2以及木苷腺苷3和亚硫酰氯分别高产率地制备了七个环状亚硫酸盐4a – c，5a – b和6a – b。嘌呤霉素中间体的合成8是由亚硫酸盐部分的脱保护通过2的分子内环化进行' -α -氨基甲酸酯7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.092

文献信息

• A new protecting group ‘3′,5′-O-sulfinyl’ for xylo-nucleosides. A simple and efficient synthesis of 3′-amino-3′-deoxyadenosine (a puromycin intermediate), 2,2′-anhydro-pyrimidine nucleosides and 2′,3′-anhydro-adenosine
  作者：Ken-ichi Takatsuki、Makoto Yamamoto、Sumito Ohgushi、Shigeo Kohmoto、Keiki Kishikawa、Haruhiro Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.092

  日期：2004.1

  We developed a new protecting group, the cyclic sulfite for the protection of the 3′,5′-dihydroxy group of nucleosides. Seven cyclic sulfites, 4a–c, 5a–b, and 6a–b were prepared in high yields from the corresponding xylo-uridines 1 and 2, and xylo-adenosines 3 with thionyl chloride, respectively. Synthesis of the puromycin intermediate 8 was carried out by deprotection of the sulfite moiety through

  我们开发了一种新的保护基团，为保护3的循环亚'，5 '核苷的二羟基组。分别由相应的木尿苷1和2以及木苷腺苷3和亚硫酰氯分别高产率地制备了七个环状亚硫酸盐4a – c，5a – b和6a – b。嘌呤霉素中间体的合成8是由亚硫酸盐部分的脱保护通过2的分子内环化进行' -α -氨基甲酸酯7。