9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]adenine | 125084-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]adenine
• 英文别名: 3'-(benzylamino)-3'-N,2'-O-carbonyl-3'-deoxyadenosine；3'-N-benzylamino-3'-N,2'-O-carbonyl-3'-deoxyadenosine；(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-aminopurin-9-yl)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 125084-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₄
• 分子量: 382.379
• InChiKey: PXHSEXJZJWJUTH-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 氨基核苷嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  腺苷合成嘌呤霉素和结核菌素合成7-脱氮嘌呤霉素，以及7-氮杂/脱氮对的生物学比较。

  摘要：

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境

  DOI：

  10.1021/jo010935d
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 二甲基溴化硼 、 Dowex 1X₂(OH^-) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-3'-脱氧核苷的高产率合成。腺苷转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷

  摘要：

  5'- O-甲硅烷基化-2'，3'-脱水腺苷衍生物与二甲基溴化硼平稳地进行环氧化物开环。将源自反式溴代醇的N-苄基氨基甲酸酯用氢化钠闭环。脱保护（氟化物，氢氧化物和氢解）从腺苷（9个步骤）以66％的产率得到3'-氨基-3'-脱氧腺苷（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80390-7

文献信息

• A new protecting group ‘3′,5′-O-sulfinyl’ for xylo-nucleosides. A simple and efficient synthesis of 3′-amino-3′-deoxyadenosine (a puromycin intermediate), 2,2′-anhydro-pyrimidine nucleosides and 2′,3′-anhydro-adenosine
  作者：Ken-ichi Takatsuki、Makoto Yamamoto、Sumito Ohgushi、Shigeo Kohmoto、Keiki Kishikawa、Haruhiro Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.092

  日期：2004.1

  We developed a new protecting group, the cyclic sulfite for the protection of the 3′,5′-dihydroxy group of nucleosides. Seven cyclic sulfites, 4a–c, 5a–b, and 6a–b were prepared in high yields from the corresponding xylo-uridines 1 and 2, and xylo-adenosines 3 with thionyl chloride, respectively. Synthesis of the puromycin intermediate 8 was carried out by deprotection of the sulfite moiety through

  我们开发了一种新的保护基团，为保护3的循环亚'，5 '核苷的二羟基组。分别由相应的木尿苷1和2以及木苷腺苷3和亚硫酰氯分别高产率地制备了七个环状亚硫酸盐4a – c，5a – b和6a – b。嘌呤霉素中间体的合成8是由亚硫酸盐部分的脱保护通过2的分子内环化进行' -α -氨基甲酸酯7。
• Nucleotides, Part LIX, Synthesis, Characterization, and Biological Activities of New Potential Antiviral Agents: (2′ - 5′)Adenylate Trimer Analogs Containing 3′-Deoxy-3′-(hexadecanoylamino)adenosine at the 2′-Terminus
  作者：Helga Schirmeister-Tichy、Kathryn T. Iacono、Nicholas F. Muto、Joseph W. Homan、Robert J. Suhadolnik、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<597::aid-hlca597>3.0.co;2-v

  日期：1999.4.7

  Based upon 3'-amino-3'-deoxyadenosine (15), its protected 3'-hexadecanoylamino derivative 22 was chosen as starting material for the synthesis of a series of new modified 2'-5'-adenylate trimers 33-36 as potential antiviral agents. All (2'-5')A trimer analogs 33-36 inhibit HIV-1 replication as measured by the inhibition of syncytia formation and inhibition of HIV-1 reverse transcriptase activity. Compound 34 inhibits HIV-1 reverse transcription by 100% and subsequently inhibits expression of HIV-1 p24. However, compound 35 acts differently, since it does not inhibit HIV-1 reverse transcription, HIV-1 integrase, or HIV-1 p24 expression. Therefore, 35 appears to exert its inhibitory effect at a later stage of HIV-1 replication, i.e., the budding process.
• SAMANO, MIRNA C.;ROBINS, MORRIS J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2329-2332
  作者：SAMANO, MIRNA C.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Puromycin from Adenosine and 7-Deazapuromycin from Tubercidin, and Biological Comparisons of the 7-Aza/Deaza Pair¹
  作者：Morris J. Robins、Robert W. Miles、Mirna C. Samano、Roger L. Kaspar

  DOI：10.1021/jo010935d

  日期：2001.11.1

  treatment of the antibiotic tubercidin [7-deazaadenosine; 4-amino-7-(beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine] gave 3'-amino-3'-deoxytubercidin. Trifluoroacetylation of the 3'-amino function, elaboration of the heterocyclic amino group into a (1,2,4-triazol-4-yl) ring with N,N'-bis[(dimethylamino)methylene]hydrazine, and nucleophilic aromatic substitution with dimethylamine gave puromycin aminonucleoside

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境
• High-yield synthesis of 3′-amino-3′-deoxynucleosides. Conversion of adenosine to 3′-amino-3′-deoxyadenosine
  作者：Mirna C. Samano、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80390-7

  日期：——

  A 5′-O-silylated-2′,3′-anhydroadenosine derivative underwent epoxide opening smoothly with dimethylboron bromide. The N-benzyl carbamate derived from the trans bromohydrin was ring-closed with sodium hydride. Deprotection (fluoride, hydroxide, and hydrogenolysis) gave 3′-amino-3′-deoxyadenosine (6) in 66% yield from adenosine (9 steps).

  5'- O-甲硅烷基化-2'，3'-脱水腺苷衍生物与二甲基溴化硼平稳地进行环氧化物开环。将源自反式溴代醇的N-苄基氨基甲酸酯用氢化钠闭环。脱保护（氟化物，氢氧化物和氢解）从腺苷（9个步骤）以66％的产率得到3'-氨基-3'-脱氧腺苷（6）。