benzyl N-[3-(3a,7a-dihydrobenzotriazol-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate | 866252-00-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-(3a,7a-dihydrobenzotriazol-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate
• 英文别名: Cbz-β-Ala-Bt；N-Z-β-alanine-benzotriazole；3-(benzotriazol-1-yl)-1-(benzyloxycarbonylamino)propan-3-one；benzyl N-[3-(benzotriazol-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 866252-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: KMQHMFNHNLXAIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-(3a,7a-dihydrobenzotriazol-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate 在 KRED-P₀₁-C₀₁ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 benzyl (R)-(4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的 β-羟基二恶酮的生物催化途径

  摘要：

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700095
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-CBZ-beta-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到benzyl N-[3-(3a,7a-dihydrobenzotriazol-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的 β-羟基二恶酮的生物催化途径

  摘要：

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700095

文献信息

• [EN] 1-AMINOSULFONYL-2-CARBOXYPYRROLE DERIVATIVES AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-AMINOSULFONYL-2-CARBOXYPYRROLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE
  申请人：INFEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021099793A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  This invention relates to compounds of formula (I) and methods of treatment using the compounds. The compounds of the invention can be used in combination with antibacterial agents to treat bacterial infections. More specifically, the compounds of formula (I) can be used in combination with a class of antibacterial agents known as carbapenems. The novel compounds of the present invention are enzyme inhibitors and more particularly are metallo-β-lactamase inhibitors. (I)

  这项发明涉及公式（I）化合物及使用这些化合物进行治疗的方法。该发明的化合物可与抗菌药物结合，用于治疗细菌感染。更具体地，公式（I）化合物可与一类被称为碳青霉烯的抗菌药物结合使用。本发明的新型化合物是酶抑制剂，更具体地说是金属β-内酰胺酶抑制剂。
• Tandem Deprotection-Dimerization-Macrocyclization Route to<i>C</i>₂Symmetric<i>cyclo</i>-Tetrapeptides
  作者：Khanh Ha、Iryna Lebedyeva、Sadra Hamedzadeh、Zhiliang Li、Ryan Quiñones、Girinath G. Pillai、Byron Williams、Amir Nasajpour、Kristin Martin、Abdullah M. Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/chem.201304262

  日期：2014.4.22

  Therefore, the development of a process that affords the cyclic dimer predominantly is difficult. A novel and versatile strategy for the synthesis of symmetric cyclo‐tetrapeptides by palladium‐promoted tandem deprotection/cyclo‐dimerization from readily available Cbz‐dipeptidoyl benzotriazolides is reported (Cbz=carboxybenzyl).

  二聚-大环化一直是肽环化中的一个长期问题，因为在反应过程中还可能与所需的环状产物一起形成许多环状低聚物和线性聚合物。因此，难以开发主要提供环状二聚体的方法。据报道，通过钯促进的串联脱保护/环二聚反应，可以从容易获得的Cbz-二肽基苯甲酰三唑化物（Cbz =羧基苄基）合成对称环四肽的新型新颖方法。
• Triphenylphosphoranylidene Substituted Heterocycles as Versatile Intermediates
  作者：Alan R. Katritzky、Adam S. Vincek、Peter J. Steel

  DOI：10.3987/com-08-s(f)12

  日期：——
• A Biocatalytic Route to Highly Enantioenriched β-Hydroxydioxinones
  作者：Rick C. Betori、Eric R. Miller、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.201700095

  日期：2017.4.3

  A novel biocatalytic system to access a wide variety of β‐hydroxydioxinones from β‐ketodioxinones employing commercial engineered ketoreductases has been developed. This practical system provides a remarkably straightforward solution to limitations in accessing certain chemical scaffolds common in β‐hydroxydioxinones that are of great interest due to their diversification capabilities. A few highlights

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。