methyl 3-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1323140-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1323140-39-1
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₀
• 分子量: 700.826
• InChiKey: OYUMYBYIACZTED-GOODNWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acceptor-influenced and donor-tuned base-promoted glycosylation

  摘要：

  碱促进的糖基化是一种最近建立的立体选择性和区域选择性方法，通过使用部分保护的受体和糖基卤代供体组装二糖和寡糖。最初的研究是在部分甲基化的受体和供体基团上进行的，作为一个模型系统，以分析氧阴离子反应性的关键原理。在这项工作中，通过使用苄基保护基团进行扩展研究，以便于制备应用。重点放在受体异构构型和供体反应性的影响上。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.46

文献信息

• Defining oxyanion reactivities in base-promoted glycosylations
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/c1cc11690h

  日期：——

  Saccharide oxyanions obtained by base treatment could be employed in glycosylation to give oligosaccharides with high stereo- and regioselectivities.

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。