11H-dibenz-1,4-oxathiepin-11-carboxylic acid | 82386-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11H-dibenz-1,4-oxathiepin-11-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-Dibenz-1,4-oxathiepin-11-carboxylic acid；6H-benzo[b][1,5]benzoxathiepine-6-carboxylic acid
• CAS: 82386-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: ANHXGSCQPJHOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-dibenz-1,4-oxathiepin-11-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到11H-Dibenz-1,4-oxathiepin-11-methanol
  参考文献：
  名称：

  Butaclamol-like neuroleptic agents: Synthesis of 1-(11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol and of some related compounds

  摘要：

  1-(11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-基)甲基-4-哌啶酮（XIII），经过四步从11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-羧酸（VIII）得到，经异丁基溴化镁处理后得到标题化合物V，同时还有大量的二级醇VI，即还原产物。描述了一系列三取代苄基苯基硫醚衍生物XVIII-XXIV，XXVI-XXXI的合成；这些化合物是制备11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚乙酸XVI和XVII的潜在中间体。对11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚（VII）进行氯甲基化和另外两个常规步骤得到一种酸，其结构被指定为XVI。化合物V是“噁硫异丁氯胺醇”的开放模型，与这一事实一致，它表现为一种神经阻滞剂：它增加了大鼠脑纹状体中多巴胺的周转和代谢，表现为3,4-二羟基苯乙酸水平显著升高。

  DOI：

  10.1135/cccc19851484
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11H-dibenz-1,4-oxathiepin-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Derivatives of 11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  2-溴苄溴和其类似物XVII和XXV与2-羟基硫代苯酚的反应产生了11H-二苯[b,f]-1,4-噁硫杂环戊烷(Ia)及其2-氯(Ib)和2-三氟甲基衍生物(IC)。从Ia和Ib衍生的锂化合物与二氧化碳和二甲基氨基烷氯化物的处理得到化合物IIa、Va和VIab；侧链的改变导致胺类化合物IVa、VIIa和VIIIa。通过用亚硫酰氯或N-氯琥珀酰亚胺氯化物氯化化合物Ibc，然后用1-甲基-4-哌啶基氯化镁处理，得到11-(1-甲基-4-哌啶基)衍生物Xbc。化合物Ib经氧化转化为磺酮XX，经过与氢化钠和叔-氨基烷基氯化物处理得到基本磺酮XXI和XXII。核未取代的带有脂肪侧链的胺类化合物(IVa和VIIa)具有强烈的抗利血平活性，是潜在的抗抑郁药物，而骨架2位有取代基的11-(1-甲基-4-哌啶基)衍生物(Xbc)是潜在的神经阻滞剂；特别是三氟甲基衍生物Xc具有出色的猫病和抗阿波莫啡效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19820967

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;DLABAC, A.;METYSOVA, J.;SVATEK, E.;HRU+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 3, 967-983
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、DLABAC, A.、METYSOVA, J.、SVATEK, E.、HRU+

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;PROTIVA, M.
  作者：SINDELAR, K.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 7, 1484-1497
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, KAREL;PROTIVA, MIROSLAV;VALCHAR, MARTIN
  作者：SINDELAR, KAREL、PROTIVA, MIROSLAV、VALCHAR, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• US4431808A
  申请人：——

  公开号：US4431808A

  公开（公告）日：1984-02-14