1-(11H-Dibenz-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol | 104967-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(11H-Dibenz-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 1-(6H-benzo[b][1,5]benzoxathiepin-6-ylmethyl)-4-(2-methylpropyl)piperidin-4-ol
• CAS: 104967-45-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂S
• 分子量: 383.555
• InChiKey: NYTGQHBVDYHLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(11H-Dibenz-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol 生成 1-(11H-dibenz-1,4-oxathiepin-11-yl)-methylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR, KAREL;PROTIVA, MIROSLAV;VALCHAR, MARTIN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11H-dibenz-1,4-oxathiepin-11-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(11H-Dibenz-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Butaclamol-like neuroleptic agents: Synthesis of 1-(11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol and of some related compounds

  摘要：

  1-(11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-基)甲基-4-哌啶酮（XIII），经过四步从11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-羧酸（VIII）得到，经异丁基溴化镁处理后得到标题化合物V，同时还有大量的二级醇VI，即还原产物。描述了一系列三取代苄基苯基硫醚衍生物XVIII-XXIV，XXVI-XXXI的合成；这些化合物是制备11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚乙酸XVI和XVII的潜在中间体。对11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚（VII）进行氯甲基化和另外两个常规步骤得到一种酸，其结构被指定为XVI。化合物V是“噁硫异丁氯胺醇”的开放模型，与这一事实一致，它表现为一种神经阻滞剂：它增加了大鼠脑纹状体中多巴胺的周转和代谢，表现为3,4-二羟基苯乙酸水平显著升高。

  DOI：

  10.1135/cccc19851484

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 7, 1484-1497
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, KAREL;PROTIVA, MIROSLAV;VALCHAR, MARTIN
  作者：SINDELAR, KAREL、PROTIVA, MIROSLAV、VALCHAR, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Butaclamol-like neuroleptic agents: Synthesis of 1-(11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol and of some related compounds
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Ryska、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19851484

  日期：——

  1-(11H-Dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-piperidone (XIII), which was obtained from 11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-carboxylic acid (VIII) in four steps, was treated with isobutylmagnesium bromide and gave the title compound V in addition to the prevailing quantity of the secondary alcohol VI, i.e. the product of reduction. Synthesis of a series of trisubstituted benzyl phenyl sulfide derivatives XVIII-XXIV, XXVI-XXXI is described; these compounds are potential intermediates in the preparation of 11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepinacetic acids XVI and XVII. Chloromethylation of 11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin (VII) and two further usual steps gave an acid to which structure XVI is assigned. Compound V is an open model of "oxathiaisobutaclamol" and in agreement with this fact it behaves like a neuroleptic agent: it increases the turnover and metabolism of dopamine in the rat brain striatum which is manifested by a significant rise of homovanillic acid level.

  1-(11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-基)甲基-4-哌啶酮（XIII），经过四步从11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-羧酸（VIII）得到，经异丁基溴化镁处理后得到标题化合物V，同时还有大量的二级醇VI，即还原产物。描述了一系列三取代苄基苯基硫醚衍生物XVIII-XXIV，XXVI-XXXI的合成；这些化合物是制备11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚乙酸XVI和XVII的潜在中间体。对11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚（VII）进行氯甲基化和另外两个常规步骤得到一种酸，其结构被指定为XVI。化合物V是“噁硫异丁氯胺醇”的开放模型，与这一事实一致，它表现为一种神经阻滞剂：它增加了大鼠脑纹状体中多巴胺的周转和代谢，表现为3,4-二羟基苯乙酸水平显著升高。