5-Brom-2-(2-amino-ethyl)-indol | 53590-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Brom-2-(2-amino-ethyl)-indol
• 英文别名: 2-(5-bromo-indol-2-yl)-ethylamine；2-(5-Bromo-1H-indol-2-YL)ethanamine
• CAS: 53590-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: WWFGCNLOBVZAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2-(2-amino-ethyl)-indol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (Z)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-ethoxy-2-((2-(5-bromo-1H-indol-2-yl)ethyl)imino)-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶的无金属异常[5+1]环加成反应合成2H-1,4-恶嗪

  摘要：

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。

  DOI：

  10.1039/d3cc02193a
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-nitro-vinyl)-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Brom-2-(2-amino-ethyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶的无金属异常[5+1]环加成反应合成2H-1,4-恶嗪

  摘要：

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。

  DOI：

  10.1039/d3cc02193a