4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-butyl}-benzenesulfonamide | 872254-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-butyl}-benzenesulfonamide
• CAS: 872254-55-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: UXMBVVQFCDEIAQ-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-butyl}-benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-Benzyl-4-methyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective construction of polysubstituted pyridine ring from Baylis–Hillman adducts via sequential introduction of tosylamide, Michael reaction, aldol condensation, and elimination of TsH

  摘要：

  Facile synthetic method of polysubstituted pyridine derivatives was developed starting from the Baylis-Hillman adducts. The reaction involved sequential introduction of tosylamide, Michael addition, aldol condensation, elimination of p-toluenesulfinic acid, and isomerization process. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.034
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-(bromomethyl)-4-phenylbut-3-en-2-one 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-butyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺环化（5-exo / 3-exo），通过钯重排进行环扩环和芳构化：由森田-贝利斯-希尔曼加合物合成4-芳基烟酸酯

  摘要：

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300211

文献信息

• Synthesis of poly-substituted pyrroles starting from the Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Seung Lee、Jeong Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.022

  日期：2007.6

  We synthesized poly-substituted pyrrole derivatives 4a–e, 7a–c and 10a–d from the reaction of phenacyl bromide and the aza-Baylis–Hillman adducts 1a–d or their rearranged derivatives 5a–e. The pyrroles were synthesized via the successive N-alkylation, Michael addition, elimination of p-toluenesulfinic acid and oxidative aromatization processes.

  我们通过苯甲酰溴与氮杂-Baylis-Hillman加合物1a - d或其重排衍生物5a - e的反应合成了多取代的吡咯衍生物4a - e，7a - c和10a - d。通过连续的N-烷基化，迈克尔加成，消除对甲苯亚磺酸和氧化芳构化过程来合成吡咯。