2,3-dideoxy-D-lyxo-hept-2-enono-1,4-lactone | 26234-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-dideoxy-D-lyxo-hept-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: D-Galactoascorbic acid；(2R)-2-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 26234-53-7
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: NATRVBHPDXDFPY-XAHCXIQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 D-来苏糖 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 以22%的产率得到3,7-anhydro-2-deoxy-D-galacto-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  对D-醛糖与Meldrum酸产生主要扩链的3,6-脱水-2-脱氧-Aldono-1,4-内酯反应的综合再研究

  摘要：

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。

  DOI：

  10.1080/07328300008544132

文献信息

• Comprehensive Reinvestigation of The Reaction of D-Aldoses With Meldrum'S Acid Yielding Mainly Chain Extended 3,6-Anhydro-2-Deoxy-Aldono-1,4-Lactones
  作者：Peter Köll、Angelika Wernicke、József Kovács、Arne Lützen

  DOI：10.1080/07328300008544132

  日期：2000.1.1

  (butenolides) which in some cases could be isolated as by-products. Epimerisation at C-2 of the parent aldose occurred at least partially in most reactions. The products and their acetylated derivatives were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. A proposed mechanism of this reaction is supported by additional experimental evidence.

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。