1-(3-溴-2-甲氧基-5-甲基苯基)-1-乙酮 | 106942-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-溴-2-甲氧基-5-甲基苯基)-1-乙酮
• 英文名称: 1-(3-bromo-2-methoxy-5-methylphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 3-bromo-2-methoxy-5-methylacetophenone；1-(3-bromo-2-methoxy-5-methylphenyl)ethan-1-one；1-(3-bromo-2-methoxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 106942-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: DVANLTWUMMFYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-2-甲氧基-5-甲基苯基)-1-乙酮 在 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-二甲基-3-羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  新型方便的合成iridol。泛醌合成方法

  摘要：

  已开发出一种以苯丙氨酸为主要中间体的泛醌合成策略，以及一种新的方便的合成方法，即从易于获得的4-甲基苯酚开始，并使用温和的方法，合成出一个新的方便的iridol（2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚）合成方法。条件和友好而高产的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.001
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 三氯化铝 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-溴-2-甲氧基-5-甲基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃鎓盐合成含4-吡喃半球

  摘要：

  通过适当取代的2,6-苯基吡啶鎓盐合成了两个新的半球形且含有一个中心4-吡喃单元。最大ΔG ø络合的值和与不同的碱苦味酸盐被发现的Na +和K +。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84749-8

文献信息

• Redox‐Neutral Coupling between Two C(sp ³ )−H Bonds Enabled by 1,4‐Palladium Shift for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Ronan Rocaboy、Ioannis Anastasiou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201908460

  日期：2019.10.7

  secondary C-H bonds, which are adjacent to an oxygen or nitrogen atom on one side, and benzylic or adjacent to a carbonyl group on the other side. A variety of valuable fused heterocycles were obtained from easily accessible ortho-bromophenol and aniline precursors. The second C-H bond cleavage was successfully replaced with carbonyl insertion to generate other types of C(sp3 )-C(sp3 ) bonds.

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。
• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• Use of pyrylium synthons in the synthesis of hemispherands with modified cavities. X-ray structures of the 21-hemispherand and a pyrido hemispherand
  作者：Pieter J. Dijkstra、Herman J. Den Hertog、Bart J. Van Steen、Sietze Zijlstra、Maria Skowronska-Ptasinska、David N. Reinhoudt、Johan Van Eerden、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00388a018

  日期：1987.6
• 4H-Pyran and pyrylium hemispherands: Partly preorganized ionophores with reactive molecular cavities
  作者：Pieter J. Dijkstra、Herman J. Den Hertog、Johan Van Eerden、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00237a027

  日期：1988.1
• DIJKSTRA P. J.; VAN STEEN B. J.; HAMS B. H. M.; DEN HERTOG H. J., JR.; RE+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 27, 3183-3186
  作者：DIJKSTRA P. J.、 VAN STEEN B. J.、 HAMS B. H. M.、 DEN HERTOG H. J., JR.、 RE+

  DOI：——

  日期：——