(1S,6R,8R)-11,11-Dimethyl-5-oxa-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane | 71215-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,6R,8R)-11,11-Dimethyl-5-oxa-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
• 英文别名: (1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-5-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undecane
• CAS: 71215-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₈OS
• 分子量: 198.329
• InChiKey: FDXKBYYDANLTLP-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-O-二甲苯氯化磷 、 (1S,6R,8R)-11,11-Dimethyl-5-oxa-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(-)-(1S,4S,6R,8R)-11,11-dimethyl-5-oxa-3-thia-4-di-o-tolylphosphinotricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  分子间催化Pauson–Khand反应中的PuPHOS和CamPHOS配体

  摘要：

  描述了第一个不对称分子间钴催化的Pauson-Khand反应。半不稳定的CamPHOS配体的使用提供了良好的转化率和高达28％ee的选择性。通过原位FT-IR研究了催化过程，发现反应混合物中同时存在桥联和非桥联的配合物。我们的结果表明，炔烃底物与配体之间的识别对于在催化环化中获得立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700145
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,6R,8R)-11,11-Dimethyl-5-oxa-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  The use of chiral sulfides in catalytic asymmetric epoxidation

  摘要：

  Non racemic epoxides with ee's of 23-41% have been prepared from aldehydes and phenyl diazomethane using catalytic amounts of sulfides derived from camphor.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00334-l

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Aldehydes. Optimization, Mechanism, and Discovery of Stereoelectronic Control Involving a Combination of Anomeric and Cieplak Effects in Sulfur Ylide Epoxidations with Chiral 1,3-Oxathianes
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Gair Ford、Sílvia Fonquerna、Harry Adams、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse

  DOI：10.1021/ja9812150

  日期：1998.8.1

  A range of 1,3-oxathianes based on camphorsulfonic acid have been prepared and tested in the catalytic asymmetric epoxidation of carbonyl compounds. It was found that the 1,3-oxathiane derived from acetaldehyde 5b gave the highest yield and enantioselectivity in the epoxidation process. The enantioselectivity was independent of the solvent and metal catalyst used (although yields were dependent on

  已经制备了一系列基于樟脑磺酸的 1,3-氧杂环己烷并在羰基化合物的催化不对称环氧化中进行了测试。发现衍生自乙醛 5b 的 1,3-氧杂环己烷在环氧化过程中具有最高的产率和对映选择性。对映选择性与所使用的溶剂和金属催化剂无关（尽管产率取决于两者）。将最佳条件应用于一系列醛，并观察到良好的对映选择性和非对映选择性。探索了对映选择性的起源，特别是研究了 1,3-氧杂环己烷的氧的作用。因此，制备了基于樟脑磺酸的1,3-氧杂噻吩（衍生自甲醛）的硫和碳类似物（即，1,3-二噻烷和噻烷类似物）。使用这一系列类似物，空间效应被最小化，以便可以研究电子效应。该系列化合物在催化循环中与...
• A Silver Salt -- Iodine Reagent System for the Deprotection of Monothioacetals and Dithioacetals
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Daisaku Nakamura、Kouichi Yokota、Toshio Sumiya、Masaru Ueda、Kaoru Fuji

  DOI：10.3987/com-96-s32

  日期：——
• Diastereoselective Reduction of Chiral 2-(1-Alkenoyl)- and 2-(1-Alkynoyl)-1,3-Oxathiane 3-Oxides Derived from (1R)-(+)-Camphor
  作者：Kwang-Youn Ko、Ho-Seop Yun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2415

  日期：2012.7.20
• PuPHOS and CamPHOS Ligands in the Intermolecular Catalytic Pauson–Khand Reaction
  作者：Agustí Lledó、Jordi Solà、Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Miguel A. Maestro

  DOI：10.1002/adsc.200700145

  日期：2007.9.3

  intermolecular cobalt-catalyzed Pauson–Khand reaction is described. The use of the hemilabile CamPHOS ligand provides good conversions and selectivity up to 28 % ee. The catalytic process was studied by in situ FT-IR and it was found that both bridged and non-bridged complexes were present in the reaction mixture. Our results suggest that recognition between the alkyne substrate and the ligand is essential to attain

  描述了第一个不对称分子间钴催化的Pauson-Khand反应。半不稳定的CamPHOS配体的使用提供了良好的转化率和高达28％ee的选择性。通过原位FT-IR研究了催化过程，发现反应混合物中同时存在桥联和非桥联的配合物。我们的结果表明，炔烃底物与配体之间的识别对于在催化环化中获得立体控制至关重要。
• The use of chiral sulfides in catalytic asymmetric epoxidation
  作者：Varinder K. Aggarwal、Alison Thompson、Ray V.H. Jones、Mike Standen

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00334-l

  日期：1995.10

  Non racemic epoxides with ee's of 23-41% have been prepared from aldehydes and phenyl diazomethane using catalytic amounts of sulfides derived from camphor.