[(2S,4S,6R,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-methanol | 119650-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,4S,6R,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-methanol
• CAS: 119650-00-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: ZXKGMXPZQNKQIQ-WQZJXSFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,7S,8R,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,9-dimethylundec-5-yn-4-ol 在 Pd-BaSO₄ 、 camphor-10-sulfonic acid 喹啉 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 [(2S,4S,6R,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a螺环部分的对映体特异性合成

  摘要：

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85048-2