(1S,3S,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 119649-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,3S,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 119649-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LWODJYJNOCWNON-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S,4R,5S)-1-[(4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]-3,5-dimethylhept-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a螺环部分的对映体特异性合成

  摘要：

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85048-2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 potassium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1S,3S,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a螺环部分的对映体特异性合成

  摘要：

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85048-2

文献信息

• FOX, CHRISTINA M.;HINER, ROGER M.;WARRIER, ULHAS;WHITE, JAMES D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, 2923-2926
  作者：FOX, CHRISTINA M.、HINER, ROGER M.、WARRIER, ULHAS、WHITE, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——