methyl (1aα,3β,3aα,6aα,6bα)-octahydro-1a-methyl-4-oxooxirenobenzofuran-3-carboxylate | 116137-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (1aα,3β,3aα,6aα,6bα)-octahydro-1a-methyl-4-oxooxirenobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1aR,3S,3aS,6aS,6bS)-1a-methyl-4-oxo-3,3a,6a,6b-tetrahydro-2H-oxireno[2,3-g][1]benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 116137-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: PSDFAWBLLKOMGH-BAMULQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1aα,3β,3aα,6aα,6bα)-octahydro-1a-methyl-4-oxooxirenobenzofuran-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到(2aα,4aα,5aα,6aα,6cα)-octahydro-2a-hydroxy-5a-methyl-4H-furo<2,3,4-cd>oxirenobenzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 methyl (1aα,3β,3aα,6aα,6bα)-octahydro-1a-methyl-4-oxooxirenobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过重氮酮环化合成阿维菌素六氢苯并呋喃核的合成途径

  摘要：

  阿维菌素和某些米尔倍霉素的六氢苯并[AB]呋喃特性是通过酸催化的双氮酮向γ-内酯的分子内加成反应合成的。随后的转化导致结构包含这些大环内酯的相应片段中存在的许多功能和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96876-x

文献信息

• A synthetic route to the hexahydrobenzofuran nucleus of avermectins via diazoketone cyclization
  作者：James D. White、Anura P. Dantanarayana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96876-x

  日期：1987.1

  A hexahydrobenzo[AB]furan characteristic of the avermectins and certain milbemycins was synthesized via acid-catalyzed intramolecular addition of a diazoketone to a γ-lactone; subsequent transformations led to structures containing much of the functionality and stereochemistry present in the corresponding segments of these macrolides.

  阿维菌素和某些米尔倍霉素的六氢苯并[AB]呋喃特性是通过酸催化的双氮酮向γ-内酯的分子内加成反应合成的。随后的转化导致结构包含这些大环内酯的相应片段中存在的许多功能和立体化学。
• WHITE, JAMES D.;DANTANARAYANA, ANURA P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6417-6420
  作者：WHITE, JAMES D.、DANTANARAYANA, ANURA P.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a
  作者：James D. White、Gary L. Bolton、Anura P. Dantanarayana、Christina M. J. Fox、Roger N. Hiner、Randy W. Jackson、Kazuhiko Sakuma、Ulhas S. Warrier

  DOI：10.1021/ja00112a006

  日期：1995.2

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.