methyl (3aα,7β,7aα)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3a-hydroxy-6-methyl-3-oxo-7-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-4-benzofurancarboxylate | 125024-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aα,7β,7aα)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3a-hydroxy-6-methyl-3-oxo-7-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-4-benzofurancarboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,6R,7R,7aR)-3a-hydroxy-6-methyl-3-oxo-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 125024-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇Si
• 分子量: 372.491
• InChiKey: JGMPHZPQGHUBDO-CYHLAULCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aα,7β,7aα)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3a-hydroxy-6-methyl-3-oxo-7-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-4-benzofurancarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B1a苷元的合成

  摘要：

  我们现在描述这项工作的最后阶段，最终是阿维菌素 B 1a 苷元的全合成

  DOI：

  10.1021/ja00160a051
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,4aS,7R,7aS,7bS)-7-Hydroxy-2a-methoxy-6-methyl-2,2a,4a,7,7a,7b-hexahydro-1,3-dioxa-cyclopenta[cd]inden-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (3aα,7β,7aα)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3a-hydroxy-6-methyl-3-oxo-7-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-4-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B1a苷元的合成

  摘要：

  我们现在描述这项工作的最后阶段，最终是阿维菌素 B 1a 苷元的全合成

  DOI：

  10.1021/ja00160a051

文献信息

• Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a
  作者：James D. White、Gary L. Bolton、Anura P. Dantanarayana、Christina M. J. Fox、Roger N. Hiner、Randy W. Jackson、Kazuhiko Sakuma、Ulhas S. Warrier

  DOI：10.1021/ja00112a006

  日期：1995.2

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.
• WHITE, JAMES D.;BOLTON, GARY L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1626-1628
  作者：WHITE, JAMES D.、BOLTON, GARY L.

  DOI：——

  日期：——