(2aα,4aα,7β,7aα,7bα)-2,2a,4a,7,7a,7b-hexahydro-2a,7-bis<(triethoxysilyl)oxy>-4H-furo<2,3,4-cd>benzofuran-4-one | 163452-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2aα,4aα,7β,7aα,7bα)-2,2a,4a,7,7a,7b-hexahydro-2a,7-bis<(triethoxysilyl)oxy>-4H-furo<2,3,4-cd>benzofuran-4-one
• CAS: 163452-24-2
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 440.728
• InChiKey: CGLQSEJCKFXEBZ-OTVISBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aα,4aα,7β,7aα,7bα)-2,2a,4a,7,7a,7b-hexahydro-2a,7-bis<(triethoxysilyl)oxy>-4H-furo<2,3,4-cd>benzofuran-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2aα,4aα,7β,7aα,7bα)-2,2a,4a,7,7a,7b-hexahydro-2a-methoxy-7-hydroxy-4H-furo<2,3,4-cd>benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1aα,3β,3aα,6aα,6bα)-octahydro-1a-methyl-4-oxooxirenobenzofuran-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2aα,4aα,7β,7aα,7bα)-2,2a,4a,7,7a,7b-hexahydro-2a,7-bis<(triethoxysilyl)oxy>-4H-furo<2,3,4-cd>benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006