N-octyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)enopyranosylamine | 682751-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-octyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)enopyranosylamine
• 英文别名: (1S,4R,5R,6S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-8,8-dimethyl-4-octylamino-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-2-ene
• CAS: 682751-56-0
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: LQIWWHFCKOJTLB-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)enopyranosylamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-octyl-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)-enopyranosylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  原栎醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溴 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 153.83h， 生成 N-octyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)enopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067

文献信息

• Convenient synthesis and evaluation of glycosidase inhibitory activity of α- and β-galactose-type valienamines, and some N -alkyl derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Yuko Sakata、Naoyuki Ito、Maiko Watanabe、Kazuya Kabayama、Masayoshi Itoh、Takashi Korenaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.016

  日期：2004.3

  3SR)-6-methylenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol. Four N-alkyl derivatives of the beta-anomer were readily prepared selectively by treatment of key intermediate 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-alpha- and beta-l-arabino-hex-5(5a)-enopyranosyl bromides with alkyl amines. All compounds were assayed for inhibitory activity against six glycosidases, and the N-dodecyl derivative was shown to be a very strong inhibitor

  通过外消旋修饰从（1SR，2RS，3SR）-6-亚甲基环己-4-烯-1,2,3-三醇合成具有α-和β-半乳糖型结构的缬氨酸类似物。通过处理关键的中间体2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-5a-氨基甲酸酯-α-和β-1-阿拉伯糖基-可以轻松地选择性制备四种β-端基异构体的N-烷基衍生物hex-5（5a）-enopyranosyl溴化物与烷基胺。分析了所有化合物对六种糖苷酶的抑制活性，N-十二烷基衍生物被证明是一种非常强的β-半乳糖苷酶抑制剂（IC（50）0.01 microM，牛肝）。