(1R,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1-octylamino-2,3,4-trihydroxycyclohex-5-ene | 442851-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1-octylamino-2,3,4-trihydroxycyclohex-5-ene
• 英文别名: (1S,2R,3S,6R)-4-(hydroxymethyl)-6-octylaminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol；N-octyl-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)-enopyranosylamine；N-octyl-4-epi-β-valienamine；N-octyl-epi-valienamine；NOEV；N-octyl-5a-carba-α-L-arabino-hexo-5(5a)-enopyranosylamine；(1s,2s,3s,6r)-4-(Hydroxymethyl)-6-(Octylamino)cyclohex-4-Ene-1,2,3-Triol
• CAS: 442851-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: UPZUHYMBTUUPML-QPSCCSFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1-octylamino-2,3,4-trihydroxycyclohex-5-ene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-octyl-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)-enopyranosylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  原栎醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溴 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 157.83h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1-octylamino-2,3,4-trihydroxycyclohex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067

文献信息

• Convenient synthesis and evaluation of glycosidase inhibitory activity of α- and β-galactose-type valienamines, and some N -alkyl derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Yuko Sakata、Naoyuki Ito、Maiko Watanabe、Kazuya Kabayama、Masayoshi Itoh、Takashi Korenaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.016

  日期：2004.3

  3SR)-6-methylenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol. Four N-alkyl derivatives of the beta-anomer were readily prepared selectively by treatment of key intermediate 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-alpha- and beta-l-arabino-hex-5(5a)-enopyranosyl bromides with alkyl amines. All compounds were assayed for inhibitory activity against six glycosidases, and the N-dodecyl derivative was shown to be a very strong inhibitor

  通过外消旋修饰从（1SR，2RS，3SR）-6-亚甲基环己-4-烯-1,2,3-三醇合成具有α-和β-半乳糖型结构的缬氨酸类似物。通过处理关键的中间体2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-5a-氨基甲酸酯-α-和β-1-阿拉伯糖基-可以轻松地选择性制备四种β-端基异构体的N-烷基衍生物hex-5（5a）-enopyranosyl溴化物与烷基胺。分析了所有化合物对六种糖苷酶的抑制活性，N-十二烷基衍生物被证明是一种非常强的β-半乳糖苷酶抑制剂（IC（50）0.01 microM，牛肝）。
• Novel stereoselective syntheses of <i>N</i>-octyl-β-valienamine (NOV) and <i>N</i>-octyl-4-<i>epi</i>-β-valienamine (NOEV) from (−)-shikimic acid
  作者：Feng-Lei Li、Jiang-Ping Yu、Wei Ding、Mian-Mian Sun、Yun-Gang He、Xing-Liang Zhu、Shi-Ling Liu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c9ra09235h

  日期：——

  N-Octyl-β-valienamine (NOV) 1 and N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) 2 are potent chemical chaperone drug candidates for the therapy of lysosomal storage disorders. Novel stereoselective syntheses of NOV 1 and NOEV 2 starting from naturally abundant (−)-shikimic acid are described in this article. The common key intermediate compound 5 was first synthesized from readily available (−)-shikimic acid

  N -Octyl-β-valienamine (NOV) 1和N -octyl-4- epi -β-valienamine (NOEV) 2是治疗溶酶体贮积症的有效化学伴侣药物候选者。本文描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸开始的 NOV 1和 NOEV 2的新型立体选择性合成。常见的关键中间体化合物5首先由现成的 (-)-莽草酸通过9 个步骤合成，产率为 50%。然后化合物5通过5 个步骤以 61% 的产率转化为 NOEV 1 ，它也通过以下途径转化为 NOEV 2 8 步，收率 38%。总之，NOV 1是通过14 个步骤合成的，总产率为 31%；NOEV 2通过17 个步骤合成，总产率为 19%。
• CARBA-SUGAR AMINE DERIVATIVES AND TREATMENTS FOR DISORDER OF GLYCOLIPID METABOLISM CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1433776B1

  公开（公告）日：2011-01-19
• ACID ADDITION SALT OF CARBASUGAR AMINE DERIVATIVE
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1632476B1

  公开（公告）日：2013-01-02
• Chemical Modification of the β-Glucocerebrosidase Inhibitor N-Octyl-β-valienamine: Synthesis and Biological Evaluation of 4-Epimeric and 4-O-(β-?-Galactopyranosyl) Derivatives
  作者：S Ogawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00005-6

  日期：2002.6

  N-Octyl-beta-valienemine (1), a potent beta-glucocerebrosidase inhibitor, was chemically transformed into two biologically interesting compounds: the 4-epimer 2, beta-galacto-type N-octyl-valienamine, and the 4-O-(beta-D-galactopyranosyl) derivative 3, a carba-lactosylceramide analogue. The former, interestingly, could be demonstrated to act as a very effective inhibitor (IC50=0.3 muM) of human beta-galactosidase. The latter exhibited moderate inhibitory activity (IC50=20 muM) against beta-glucocerebrosidase (mouse liver). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.