(1R,5R)-ethyl <(2-methyl-5-isopropenyl)-cyclohex-2-ene>-1-acetate | 167611-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-ethyl <(2-methyl-5-isopropenyl)-cyclohex-2-ene>-1-acetate
• 英文别名: (1S,5R) 2-methyl-5-isopropenyl-2-cyclohexen-1-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-((1R,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)acetate；ethyl 2-[(1R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 167611-58-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: YOLBYGKGYNAAHE-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-ethyl <(2-methyl-5-isopropenyl)-cyclohex-2-ene>-1-acetate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methyl-4-isopropenyltricyclo<4.3.0.0^2,9>nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  R-香芹酮双环[4.3.0] nonan-8-和-3,8-二酮的（+）-和（-）衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了标题中提及的两种对映异构体形式的氢化茚衍生物的对映选择性合成，萜类化合物合成中的潜在手性前体，从R-香芹酮开始，采用两种不同的环戊环化方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00106-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 、 原乙酸三乙酯 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 144.0h， 以90%的产率得到(1R,5R)-ethyl <(2-methyl-5-isopropenyl)-cyclohex-2-ene>-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  R-香芹酮双环[4.3.0] nonan-8-和-3,8-二酮的（+）-和（-）衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了标题中提及的两种对映异构体形式的氢化茚衍生物的对映选择性合成，萜类化合物合成中的潜在手性前体，从R-香芹酮开始，采用两种不同的环戊环化方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00106-2

文献信息

• Application of microwave heating technique for rapid synthesis of γ,δ-unsaturated esters
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sankuratri Nagaraju、Paturu Kondaiah

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01058-8

  日期：1995.2

  The use of microwave heating technique for the acceleration of ortho ester Claisen rearrangement (a three step transformation) is described. Irradiation of a DMF solution of the allyl alcohol , triethyl orthoacetate and propionic acid (catalytic) in an Erlenmeyer flask for 10 minutes in a microwave oven generated the ester in 83% yield. Analogously, ortho ester Claisen rearrangement of a variety of

  描述了使用微波加热技术加速原酸酯克莱森重排（三步转化）。将烯丙醇，原乙酸三乙酯和丙酸的DMF溶液在微波炉中在锥形烧瓶中辐射10分钟（生成酯），产率为83％。类似地，原酸酯克莱森多种烯丙基和炔丙基醇的重排（，）得以实现。在15分钟内通过两个烯丙醇部分的原酸酯Claisen重排（涉及六个步骤）由2-丁炔-1,4-二醇（）形成二酯，证明了微波加热技术的多功能性。
• The claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Sotheary Chau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80306-9

  日期：1993.1

  Catalysis of the Claisen orthoester rearrangement of triethyl orthoacetate and a number of 2-cycloalken-1-ols has been achieved using acidic catalysis and brief microwave thermolysis in DMF. Unlike conventional methods of thermolysis, very high yields of rearranged products are typically obtained in less than ten minutes, and the Claisen products themselves require no further purification. The synthetic

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。
• Low-Temperature <i>n</i>-Butyllithium-Induced Rearrangement of Allyl 1,1-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Aaron Christopher、Dahniel Brandes、Stephen Kelly、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/ol052685j

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text]. Upon treatment with n-BuLi at low temperatures, a variety of allyl 1,1-dichlorovinyl ethers 2 undergo rearrangement to furnish gamma,delta-unsaturated esters 3 after alcohol addition. Compounds containing quaternary centers (3e: R1 = H, R2, R3 = -(CH2)5-; 3f: R1 = H, R2 = CH3, R3 = (CH2)2CH(CH3)2) may be formed in high yield and under mild conditions utilizing this protocol. The

  [反应：请参见文字]。在低温下用n-BuLi处理后，各种烯丙基1，1-二氯乙烯基醚2经过重排以在加入醇后提供γ，δ-不饱和酯3。可以高收率形成含季中心（3e：R1 = H，R2，R3 =-（CH2）5-; 3f：R1 = H，R2 = CH3，R3 =（ ）2CH（ ）2）的化合物，在温和的条件下，使用此协议。该反应是立体特异性的，可用于制备δ（2，3）-β-C-糖苷和α，β-二取代的内酯。