(S)-4-Isopropyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde | 23963-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 8,9-dihydroperillaldehyde；phellandral；(4S)-phellandral；(S)-p-menth-1-en-7-al；1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(1-methylethyl)-, (4S)-；(4S)-4-propan-2-ylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 23963-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AEVLWICMAHGAMS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 异丙醇 作用下， 生成 cis-4-Isopropylcyclohexylmethanol
  参考文献：
  名称：

  81.αβ-不饱和环状醛与酮的反应。第七部分 蛇麻提取物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000350
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-6-丙-2-基-环己烯 生成 (S)-4-Isopropyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  27.β-芹菜烯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000119

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Radical Reduction of Epoxides Using a Titanocene(III)/Water System: Synthesis of β-Deuterated Alcohols and Their Use as Internal Standards in Food Analysis
  作者：Tania Jiménez、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Miguel Paradas、David Arráez-Román、Antonio Segura-Carretero、Alberto Fernández-Gutiérrez、J. Enrique Oltra、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201000487

  日期：2010.8

  comprehensive study into the Cp 2 TiCl-mediated reductive epoxide ring opening using either water as a hydrogen source or deuterium oxide as a deuterium source. The remarkable chemical profile of this reaction allows access to alcohols with anti-Markovnikov regiochemistry from different epoxides. The use of D 2 O as a deuterium source leads to an efficient synthesis of β-deuterated alcohols, including a deuterated

  我们描述了使用水作为氢源或使用氧化氘作为氘源的 Cp 2 TiCl 介导的还原性环氧化物开环的综合研究。该反应的显着化学特征允许从不同的环氧化物中获得具有抗马尔科夫尼科夫区域化学的醇。使用 D 2 O 作为氘源可有效合成 β-氘化醇，包括酪醇的氘化样品，酪醇是一种包含在橄榄叶中的生物活性化合物，已成功用作食品分析中的内标.
• Stereoselective synthesis of perillaldehyde-based chiral β-amino acid derivatives through conjugate addition of lithium amides
  作者：Zsolt Szakonyi、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3762/bjoc.10.289

  日期：——

  at position 4 and of the alpha-methyl substituent of (R)-N-benzyl-N-alpha-methylbenzylamine on the reactivity were also studied and, upon application of a chiral amine, excellent stereoselectivity of the conjugate addition was observed. Amino ester 11 was obtained as a single product and transformed to the corresponding amino acids 10A and 10D in good yields on the gram scale.

  二苄胺在（+）-叔丁基叔丁基酸酯（3）和（+）叔丁基叔丁基酸酯（6）上的迈克尔加成反应产生非对映异构体β -氨基酯7A-D在中等立体定向反应中的比例为76：17：6：1。分离非对映异构体后，将主要产物顺式异构体7A定量异构化为次要成分反式氨基酯7D。所有四个异构体均被转化为相应的β-氨基酸10A-D，这是有望在三步中合成β-肽和1,3-杂环的基础材料。还研究了位置4上的异丙基和（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基胺的α-甲基取代基的空间反应性，并且在应用手性胺后，观察到缀合物添加的极好的立体选择性。获得的氨基酸酯11为单一产物，并以克为单位以良好的产率转化为相应的氨基酸10A和10D。
• Absolute Configuration of a New Mosquito Repellent, (+)-Eucamalol and the Repellent Activity of Its Epimer
  作者：Atsushi Satoh、Hisashi Utamura、Teruhiko Nakade、Hiroyuki Nishimura

  DOI：10.1271/bbb.59.1139

  日期：1995.1

  (+)-Eucamalol (1) and (–)-1-epi-eucamalol (2) were synthesized from (S)-(–)-perillaldehyde to determine the absolute configuration of 1, the structure of natural (+)-eucamalol being determined to be (1R,6R)-(+)-3-formyl-6-isopropyl-2-cyclohexen-1-ol. (+)-Eucamalol (1) and its 1-epimer (2) exhibited significant repellent activity against Aedes albopictus, and inhibited its feeding as well as DEET

  由 (S)-(–)-紫苏醛合成 (+)-桉树酚 (1) 和 (–)-1-表桉树酚 (2)，以确定天然 (+)-桉树酚的结构 1 的绝对构型确定为(1R,6R)-(+)-3-甲酰基-6-异丙基-2-环己烯-1-醇。 (+)-桉树醇 (1) 及其 1-差向异构体 (2) 对白纹伊蚊具有显着的驱避活性，并抑制其摄食以及避蚊胺
• 265. Reactions of αβ-unsaturated cyclic aldehydes and ketones. Part II. Absorption spectra of typical compounds and their dihydroderivatives
  作者：R. G. Cooke、A. Killen Macbeth

  DOI：10.1039/jr9380001408

  日期：——