3-亚甲基-6-丙-2-基-环己烯 | 6153-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-亚甲基-6-丙-2-基-环己烯
• 英文名称: (-)-β-phellandrene
• 英文别名: (-)-beta-Phellandrene；(6R)-3-methylidene-6-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 6153-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: LFJQCDVYDGGFCH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D20 -51.9°
• 沸点：
  bp758 178-179°; bp12 53°
• 密度：
  d1515 0.8497
• LogP：
  4.354 (est)
• 保留指数：
  987;1026

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基-6-丙-2-基-环己烯 在 盐酸 、 异丙醇 、 苯 作用下， 生成 (3aR)-5c-isopropyl-7a-methyl-2-oxo-(3ar)-octahydro-3,6-methano-benzofuran-8syn-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  384.对共轭体系的加成反应。β-水芹烯和马来酸酐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380002028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-iso-propyl-1-trimethylsiloxy-1-cyclohexene 在 正丁基锂 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-亚甲基-6-丙-2-基-环己烯
  参考文献：
  名称：

  (+)-adunctins C 和 D 的总合成：分配它们的绝对构型

  摘要：

  (+)-adunctin C ( ent - 1 ) 和 (+)-adunctin D ( 2 ) 是从Piper aduncum (Piperaceae) 中分离出来的两种单萜取代的二氢查尔酮，首次实现了全合成。开发了酰基间苯三酚与 (-)-β-水芹烯的区域选择性氧化 [3 + 2] 环加成，以构建其独特的螺苯并呋喃骨架。因此，通过这些努力分配了天然 adunctins 1和2的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/d1ob02055b

文献信息

• Isotopically sensitive branching as a tool for evaluating multiple product formation by monoterpene cyclases
  作者：Kurt Wagschal、Thomas J. Savage、Rodney Croteau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86486-3

  日期：1991.7

  employed to examine isotopically sensitive branching in the biosynthesis of monoterpene olefin isomers. By this method, (−)-α-pinene and (−)-β-pinene were shown to be synthesized via a common intermediate by a single cyclization enzyme from grand fir (Abies grandis), as were (−)-(α-phellandrene and (−)-β-phellandrene by a single cyclase from lodgepole pine (Pinus contorta). Kinetic isotope effects were determined

  在氘化基材[4- 2 ħ 2，1- 3 H]焦磷酸香叶酯和[10- 2 ħ 3，1- 3 H]焦磷酸香叶酯被雇用来检查单萜烯烃异构体的生物合成的同位素敏感的支化。通过该方法，（ - ） - α蒎烯和（ - ） - β蒎烯显示出通过从大冷杉单一环化酶通过一个共同的中间体合成（冷杉巨桉），因为是（ - ） - （α-树松（Pinus contorta）中的一个环化酶通过水环烯和（-）-β-水el烯ne确定了导致de烯和水芹leading烯的各种去质子化的动力学同位素效应。
• A Tetrabromide of β-Phellandrene
  作者：P. A. BERRY、A. KILLEN MACBETH

  DOI：10.1038/156175b0

  日期：1945.8

  β-phellandrene does not form a tetrabromide, and indeed we have found no reference in the literature to the formation of such a compound by a conjugated terpene apart from a recent record of a liquid tetrabromide derived from α-terpinene1. During examination of the terpene fractions of the oil from Eucalyptus cneorifolia, we repeatedly isolated a crystalline tetrabromide which had m.p. 110–112° and was

  人们普遍认为 β-水芹烯不形成四溴化物，实际上我们在文献中没有发现关于由共轭萜烯形成这种化合物的参考文献，除了最近记录的来自 α-萜品烯的液体四溴化物1 . 在检查来自 Eucalyptus cneorifolia 的油的萜烯部分时，我们反复分离出一种结晶四溴化物，其 mp 为 110-112° 并且是右旋的。用乙酸乙酯重结晶后，熔点升至118-119°，比旋光度几乎为+54°。
• Reaction of β-Naphthol with l-α- and l-β-Phellandrene
  作者：G. G. ACHESON、T. F. WEST

  DOI：10.1038/161976a0

  日期：1948.6

  SOME years ago, Goodway and West1 reported that low yields of the maleic anhydride adduct corresponding to α-phellandrene were obtainable from β-phellandrene, and it was considered probable that the l-α-phellandrene adduct isolated was derived by the thermal decomposition of the primary resinous material obtained from the l-β-phellandrene.

  几年前，Goodway和West1报道说，从β-水芹烯中可以得到与α-水芹烯相对应的马来酸酐加合物的低产率，并且认为所分离出的l-α-水芹烯加合物很可能是由从l-β-水芹烯获得的主要树脂状物质的受热分解而来。
• Transcriptome mining, functional characterization, and phylogeny of a large terpene synthase gene family in spruce (Piceaspp.)
  作者：Christopher I Keeling、Sabrina Weisshaar、Steven G Ralph、Sharon Jancsik、Britta Hamberger、Harpreet K Dullat、Jörg Bohlmann

  DOI：10.1186/1471-2229-11-43

  日期：2011.12

  In conifers, terpene synthases (TPSs) of the gymnosperm-specific TPS-d subfamily form a diverse array of mono-, sesqui-, and diterpenoid compounds, which are components of the oleoresin secretions and volatile emissions. These compounds contribute to defence against herbivores and pathogens and perhaps also protect against abiotic stress.

  The availability of extensive transcriptome resources in the form of expressed sequence tags (ESTs) and full-length cDNAs in several spruce (Picea) species allowed us to estimate that a conifer genome contains at least 69 unique and transcriptionally active TPS genes. This number is comparable to the number of TPSs found in any of the sequenced and well-annotated angiosperm genomes. We functionally characterized a total of 21 spruce TPSs: 12 from Sitka spruce (P. sitchensis), 5 from white spruce (P. glauca), and 4 from hybrid white spruce (P. glauca × P. engelmannii), which included 15 monoterpene synthases, 4 sesquiterpene synthases, and 2 diterpene synthases.

  The functional diversity of these characterized TPSs parallels the diversity of terpenoids found in the oleoresin and volatile emissions of Sitka spruce and provides a context for understanding this chemical diversity at the molecular and mechanistic levels. The comparative characterization of Sitka spruce and Norway spruce diterpene synthases revealed the natural occurrence of TPS sequence variants between closely related spruce species, confirming a previous prediction from site-directed mutagenesis and modelling.

  在针叶树中，松柏烯合酶（TPSs）是针叶树特有的TPS-d亚家族的一部分，形成了多种单萜、倍半萜和二萜化合物，这些化合物是松香分泌物和挥发物的组成部分。这些化合物有助于防御食草动物和病原体，也可能对抗非生物胁迫。

  几种云杉（Picea）物种中表达序列标签（EST）和全长cDNA等广泛转录组资源的可用性，使我们估计针叶树基因组至少包含69个独特且转录活跃的TPS基因。这个数字与任何已测序和注释良好的被子植物基因组中发现的TPS数量相当。我们对总共21个云杉TPS进行了功能特性化：12个来自西卡云杉（P. sitchensis），5个来自白云杉（P. glauca），4个来自白云杉杂交种（P. glauca × P. engelmannii），其中包括15个单萜合酶，4个倍半萜合酶和2个二萜合酶。

  这些特性化的TPS的功能多样性与西卡云杉的松香和挥发物中发现的萜类多样性相似，并为理解分子和机制水平上的化学多样性提供了背景。比较特性化的西卡云杉和挪威云杉二萜合酶揭示了密切相关的云杉物种之间TPS序列变异的自然发生，从而证实了来自位点定向突变和建模的先前预测。

• cDNA Cloning, Characterization, and Functional Expression of Four New Monoterpene Synthase Members of the Tpsd Gene Family from Grand Fir (Abies grandis)
  作者：Jörg Bohlmann、Michael Phillips、Vasanthi Ramachandiran、Sadanobu Katoh、Rodney Croteau

  DOI：10.1006/abbi.1999.1332

  日期：1999.8

  revealed that these new monoterpene synthases from grand fir are members of the Tpsd gene subfamily and resemble sesquiterpene (C(15)) synthases and diterpene (C(20)) synthases from conifers more closely than mechanistically related monoterpene synthases from angiosperm species. The availability of a nearly complete set of constitutive and inducible monoterpene synthases from grand fir (now numbering seven)

  大冷杉（Abies grandis）是一个有用的模型系统，可用于研究针叶树中生物化学，分子遗传学和防御性油树脂的形成，这涉及树脂（沥青）在专门的分泌结构中的组成性积累以及诱导的单萜生物合成的过程损伤部位的非专业细胞产生倍半萜烯（松节油）和松节油（松节油）和二萜树脂酸（松香）。基于相似性的克隆策略采用设计为现有单萜合酶的保守区并预期扩增1000 bp片段的引物，出乎意料地产生了300 bp片段，其序列让人联想到萜类合酶。利用该扩增子作为杂交探针可提供四个新的 来自受伤的冷杉茎cDNA文库的全长cDNA物种，似乎编码了四个不同的单萜合酶。在大肠杆菌中表达，然后用香叶基二磷酸（C（10）），法呢基二磷酸（C（15））和香叶基香叶基二磷酸（C（20））进行酶分析，并通过手性气相色谱法和质谱法分析萜烯产物光谱法证实，这些序列编码了四个新的单萜合酶，包括（-）-hen烯合酶，（-）-β-芹菜烯合酶，萜