(-)-1-epi-eucamalol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1-epi-eucamalol
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4-propan-2-ylcyclohexene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZPACRXLIAKZISA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.5h， 生成 (-)-1-epi-eucamalol
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of a New Mosquito Repellent, (+)-Eucamalol and the Repellent Activity of Its Epimer

  摘要：

  由 (S)-(–)-紫苏醛合成 (+)-桉树酚 (1) 和 (–)-1-表桉树酚 (2)，以确定天然 (+)-桉树酚的结构 1 的绝对构型确定为(1R,6R)-(+)-3-甲酰基-6-异丙基-2-环己烯-1-醇。 (+)-桉树醇 (1) 及其 1-差向异构体 (2) 对白纹伊蚊具有显着的驱避活性，并抑制其摄食以及避蚊胺

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1139

文献信息

• New mosquito repellent from Eucalyptus camaldulensis
  作者：Keisuke. Watanabe、Yoshinori. Shono、Akiko. Kakimizu、Akihiko. Okada、Noritada. Matsuo、Atsushi. Satoh、Hiroyuki. Nishimura

  DOI：10.1021/jf00035a065

  日期：1993.11

  A new compound named eucamalol and 4-isopropylbenzyl alcohol were isolated as mosquito repellents from the essential oil of Eucalyptus camaldulensis. The structure of eucamalol was elucidated to be 3-formyl-6alpha-isopropyl-2-cyclohexen-1beta-ol by H-1 NMR analysis and confirmed by synthesis. Both compounds exhibited potent repellent activities against Aedes aegypti.
• Absolute Configuration of a New Mosquito Repellent, (+)-Eucamalol and the Repellent Activity of Its Epimer
  作者：Atsushi Satoh、Hisashi Utamura、Teruhiko Nakade、Hiroyuki Nishimura

  DOI：10.1271/bbb.59.1139

  日期：1995.1

  (+)-Eucamalol (1) and (–)-1-epi-eucamalol (2) were synthesized from (S)-(–)-perillaldehyde to determine the absolute configuration of 1, the structure of natural (+)-eucamalol being determined to be (1R,6R)-(+)-3-formyl-6-isopropyl-2-cyclohexen-1-ol. (+)-Eucamalol (1) and its 1-epimer (2) exhibited significant repellent activity against Aedes albopictus, and inhibited its feeding as well as DEET

  由 (S)-(–)-紫苏醛合成 (+)-桉树酚 (1) 和 (–)-1-表桉树酚 (2)，以确定天然 (+)-桉树酚的结构 1 的绝对构型确定为(1R,6R)-(+)-3-甲酰基-6-异丙基-2-环己烯-1-醇。 (+)-桉树醇 (1) 及其 1-差向异构体 (2) 对白纹伊蚊具有显着的驱避活性，并抑制其摄食以及避蚊胺