1-<3-Fluor-phenyl>-2-nitro-aethan-1-on | 14367-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<3-Fluor-phenyl>-2-nitro-aethan-1-on
• 英文别名: 1-(3-fluoro-phenyl)-2-nitro-ethanone；1-(3-Fluorophenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 14367-99-8
• 化学式: C₈H₆FNO₃
• 分子量: 183.139
• InChiKey: UPDFBLCFRIKWTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  306.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-Fluor-phenyl>-2-nitro-aethan-1-on 在 titanium(IV) isopropylate 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium DSM₅₀₉ strain 、 old yellow enzyme 3 from S_. cerevisiae BY₄₇₄₁ strain 、 氨 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-[1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-酰基氨基硝基烯烃的不对称生物还原：容易获得带有两个含氮氮官能团的手性结构单元

  摘要：

  首次描述了烯还原酶催化的（Z）-β-酰基氨基硝基烯烃的还原。该反应以高转化率和优异的对映选择性发生，并显示出较宽的底物范围。还原产物是有价值的手性合成子，其特征在于两个邻位含氮官能团，由于硝基部分具有合成多功能性，可以通过官能团相互转化进一步修饰。由易获得的（Z）-N-（2-硝基-1-苯基乙烯基）乙酰胺化学合成酶（R）-N，N' -（1-苯基乙烷-1,2-二基）二乙酰胺的方法为该合成程序的代表性应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700063
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 、 硝基甲烷钠 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-<3-Fluor-phenyl>-2-nitro-aethan-1-on
  参考文献：
  名称：

  β-酰基氨基硝基烯烃的不对称生物还原：容易获得带有两个含氮氮官能团的手性结构单元

  摘要：

  首次描述了烯还原酶催化的（Z）-β-酰基氨基硝基烯烃的还原。该反应以高转化率和优异的对映选择性发生，并显示出较宽的底物范围。还原产物是有价值的手性合成子，其特征在于两个邻位含氮官能团，由于硝基部分具有合成多功能性，可以通过官能团相互转化进一步修饰。由易获得的（Z）-N-（2-硝基-1-苯基乙烯基）乙酰胺化学合成酶（R）-N，N' -（1-苯基乙烷-1,2-二基）二乙酰胺的方法为该合成程序的代表性应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700063

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Cross-Coupling Reaction of 3-Methylbenzo[<i>c</i>]isoxazoles with Methyl Ketones: Access to Indigoid Analogues
  作者：Shi-Yi Zhuang、Yong-Xing Tang、Xiang-Long Chen、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02204

  日期：2021.12.3

  A copper-catalyzed oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling reaction of methyl ketones and 3-methylbenzo[c]isoxazoles has been developed for the direct synthesis of 3-oxoindolin-2-ylidene derivatives. This process involves an intermolecular nucleophilic addition/ring-opening/aza-Michael addition cascade, providing indigoid analogues with high atom economy and as single isomers exclusively under mild

  已开发出铜催化氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H 交叉偶联反应的甲基酮和 3-甲基苯并[ c ] 异恶唑，用于直接合成 3-oxoindolin-2-ylidene衍生品。该过程涉及分子间亲核加成/开环/氮杂-迈克尔加成级联，提供具有高原子经济性和仅在温和条件下作为单一异构体的靛蓝类似物。
• Benzisoxazole derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0442655A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  A herbicidal compound of formula (I) : in which Ar is an optionally subsitituted aryl or heterocyclic ring system; R1 and R2 are independently selected from H, optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, halogen, NRaRb, or R1 and R2 together with the carbon to which they are attached form an optionally substituted alkenyl or cycloalkyl group; R3 is C02R4, CN, COR4, CH20R4, CH(OH)R4, CH(OR4)RS, CH20S02R4, CH20S03R4, CH20NR6R7, CSNH2, COSR4, CSOR4, CONHSO2R4, CONR6R7, CONHNR6R7, CONHN+R6R7R8 Y-, CO2-M+ or COON=CR6R7; M is an agriculturally acceptable cation; Y- is an agriculturally acceptable anion; R4, and R5 are independently selected from H or an optionally substituted alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl group; R6, R7, R8, R9, Ra and Rb are independently selected from H or an optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl or alkynyl group or any two of R6, R7, R8, R9, Ra and Rb together with the atom to which they are attached form a cycloalkyl or heterocyclic ring: R6 and R7 may also be a heterocyclic ring; W is O or NR10 where R10 is H or lower alkyl; X is (CHz)n, CH=CH, CH(ORc)CH2, COCH2; where Rc is H or an optionally substituted alkyl, aryl, alkynyl or alkynyl group; and n is 0, 1 or 2. Process for the preparation of these compounds and compositions containing them are also described.

  式(I)的除草化合物： 其中 Ar 是任选取代的芳基或杂环环系； R1 和 R2 独立地选自 H、任选取代的烷基、烯基或炔基、卤素、NRaRb，或 R1 和 R2 与它们所连接的碳一起形成任选取代的烯基或环烷基； R3 是 C02R4、CN、COR4、CH20R4、CH(OH)R4、CH(OR4)RS、CH20S02R4、CH20S03R4、CH20NR6R7、CSNH2、COSR4、CSOR4、CONHSO2R4、CONR6R7、CONHNR6R7、CONHN+R6R7R8 Y-、CO2-M+ 或 COON=CR6R7； M 是农业上可接受的阳离子； Y- 是农业上可接受的阴离子； R4和R5独立地选自H或任选取代的烷基、芳基、烯基或炔基； R6、R7、R8、R9、Ra和Rb独立地选自H或任选取代的烷基、烯基、芳基或炔基，或 R6、R7、R8、R9、Ra和Rb中的任意两个与它们所连接的原子一起形成一个 环烷基或杂环： R6 和 R7 也可以是杂环； W 是 O 或 NR10，其中 R10 是 H 或低级烷基； X 是 (CHz)n、CH=CH、CH(ORc)CH2、COCH2； 其中 Rc 是 H 或任选取代的烷基、芳基、炔基或炔基；以及 n 是 0、1 或 2。 此外，还描述了这些化合物的制备过程以及含有这些化合物的组合物。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR 1-NITRO-2-ETHYL-4-FLUOROBENZENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-NITRO-2-ÉTHYL-4-FLUOROBENZÈNE<br/>[ZH] 一种1-硝基-2-乙基-4-氟苯的制备方法
  申请人：ACCELA CHEMBIO CO LTD

  公开号：WO2021082752A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  本发明提供一种1-硝基-2-乙基-4-氟苯的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：(1)间氟苯乙酮与硝化试剂发生硝化反应，得到2-硝基-5-氟苯乙酮；(2)2-硝基-5-氟苯乙酮与还原剂发生还原反应，得到4-氟-2-(1-羟乙基)-1-硝基苯；(3)4-氟-2-(1-羟乙基)-1-硝基苯进行碘化反应，得到4-氟-2-(1-碘乙基)-1-硝基苯；(4)4-氟-2-(1-碘乙基)-1-硝基苯与还原剂发生还原反应，得到所述1-硝基-2-乙基-4-氟苯。所述制备方法不仅有效提高了产物收率和纯度，而且反应条件温和，制备工艺的安全性高，原料成本降低，适宜于工业化放大生产，具有广阔的应用前景。
• Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones
  作者：Jung June Lee、Jihye Kim、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.059

  日期：2009.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitrophenols to benzoxazoles and from 1-aryl-2-nitroethanones to oxazoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in benzene at reflux, 2-nitrophenols and R-C(OMe)(3) (R=H, Me, Ph) produced excellent yields of corresponding benzoxazoles within an hour. Similarly, 1-aryl-2-nitroethanones and Ph-C(OMe)(3) in the presence of indiurn/AcOH in acetonitrile transformed into the corresponding oxazoles with good yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Seter (Strumza),J., Israel Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 7 - 22
  作者：Seter (Strumza),J.

  DOI：——

  日期：——