硝基甲烷钠 | 25854-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硝酸
• 中文名称: 硝基甲烷钠
• 英文名称: sodium nitromethane
• 英文别名: nitromethane sodium salt；Sodium;nitromethane
• CAS: 25854-38-0
• 化学式: CH₂NO₂*Na
• 分子量: 83.0221
• InChiKey: RZJLHJFNHJKOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷钠 生成 硝乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch; Voigt, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 85,112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 硝基甲烷钠
  参考文献：
  名称：

  使用硝基甲烷作为NMR探针分子和反应物表征碱性催化剂

  摘要：

  描述了通过使用硝基甲烷反应性吸附的13 C CP / MAS NMR光谱从类水滑石前体获得的混合氧化物的碱度特征。在具有酸碱对的Lewis碱上，吸附物质的性质，即硝基甲烷，阴离子阴离子硝基甲烷和甲磺酸盐类似物，取决于该对上碱性和酸性部位的相对强度。使用布朗斯台德碱（如褐铁矿类型的层状双氢氧化物（LDH））无法获得这些物质。在那种情况下，建议形成甲酸盐类似物。研究了将硝基甲烷迈克尔加成到环己-2-烯-1-酮中的非均相碱催化作用。在催化剂的活性与13的活性之间建立了关系。酰基阴离子硝基甲烷的C CP / MAS NMR化学位移，是碱性强度的量度。NMR和催化结果的讨论考虑了碱度和共轭路易斯酸度的各自作用。需要碱性才能形成可与氰基硝基甲烷媲美的反应性阴离子，但路易斯酸度对阴离子型硝基甲烷的稳定性越高，活性越低。如13 C MAS NMR所示，通过降低酸碱对的Lewis酸度来提高基本强度会导致活性

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2003.12.017
• 作为试剂：
  描述：

  二苄叉丙酮 在 甲醇 、 硝基甲烷钠 作用下， 生成 4-nitro-3,5-diphenyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Dewey, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategic Utilization of Multifunctional Carbene for Direct Synthesis of Carboxylic-Phosphinic Mixed Anhydride from CO₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takahiro Asada、Sunit Hazra、Takuya Kinoshita、Panukorn Sombut、Ravindra Kumar、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201609710

  日期：2016.12.23

  Direct synthesis of carboxylic–phosphinic mixed anhydrides has been achieved by treating carbon dioxide with N‐phosphine oxide‐substituted imidazolylidenes (PoxIms) that contain both nucleophilic carbene and electrophilic phosphorus moieties. This novel mixed anhydride was efficiently derivatized into an ester, an amide, and an unsymmetrical ketone via transformation into its corresponding imidazolium

  通过用同时含有亲核卡宾和亲电磷部分的 N-氧化膦取代的亚咪唑基 (PoxIms) 处理二氧化碳，实现了羧酸-次膦混合酸酐的直接合成。这种新型混合酸酐通过转化为其相应的咪唑鎓盐，然后进行双取代反应，有效衍生为酯、酰胺和不对称酮。所提出的工作使用精心设计的多功能卡宾试剂来建立二氧化碳在有机合成中的新用途。
• Some CC bond constructions on monosaccharides using cobaloxime-mediated radical alkyl-nitroalkylanion cross coupling reactions
  作者：Bruce P. Branchaud、Gui-Xue Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79754-1

  日期：1991.7

  The formation of monosaccharide cobaloximes and their cross coupling reactions with nitroalkyl anions are demonstrated to be useful in CC bond constructions to produce branched-chain monosaccharides.

  已证明单糖钴肟的形成及其与硝基烷基阴离子的交叉偶联反应可用于CC键结构中以生产支链单糖。
• The c-alkylation of nitroalkame anions by l-substituted-2--butyl-4-phenyl- and -2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo(ulbarh]quinolinium cations
  作者：Alan R. Katritzky、M. Akram Kashmiri、Dieter K. Wittmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91797-1

  日期：1984.1

  - The N-substituents are transferred from the title cations to the C-atom of nitroalkane anions in high yield at 25-80°C in DMSO solution. The title cations are readily available from the appropriate pyrylium cations and primary amines of types RCH2,NH2, and RR'CHNH2, allowing a general 2-step method for the preparation of higher nitro- alkanes. Spectral properties of a variety of nitroalkanes are

  -在DMSO溶液中，在25-80°C下，高产率地将N-取代基从标题阳离子转移到硝基烷阴离子的C原子上。标题阳离子可容易地从合适的吡咯鎓阳离子和RCH 2，NH 2和RR'CHNH 2类型的伯胺获得，从而允许使用常规的两步法制备高级硝基烷。讨论了各种硝基烷的光谱性质。
• Mobilization of rat stomach ECL-cell histamine in response to short- or long-term treatment with omeprazole and/or YF 476 studied by gastric submucosal microdialysis in conscious rats
  作者：T Konagaya、M Bernsand、P Norlén、R Håkanson

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704037

  日期：2001.5

  Mobilization of histamine from the ECL cells was monitored by gastric submucosal microdialysis in conscious rats. The ECL cells are known to operate under gastrin control and the purpose of the present study was to examine their in situ response to short‐term (12 h) as well as long‐term (28 days) hypergastrinaemia, induced by treatment with the proton pump inhibitor omeprazole. Hypergastrinaemia promptly raised the histamine concentration in the microdialysate. The effect was prevented by CCK2 receptor blockade (YF476). On day 7 of omeprazole treatment the microdialysate histamine concentration reached a peak, five times higher than before treatment. Subsequently (14 and 28 days), less histamine was mobilized. Gastrin infusion (4 h) raised the microdialysate histamine concentration in a dose‐dependent manner in fasted rats and freely fed rats and in rats treated with omeprazole for a week. However, while fasted and fed rats responded to low doses of gastrin, the omeprazole‐treated rats required large doses of gastrin to respond. When the amount of histamine mobilized was related to the serum gastrin concentration the following EC50 values could be calculated: fasted rats 2.3×10−10 M, freely fed rats 2.5×10−10 M, omeprazole‐treated rats 8.7×10−10 M. The maximal histamine responses in the three groups were 18.4 pmol 4 h−1±0.8, 21.9 pmol 4 h−1±1.2 and 68.0 pmol 4 h−1±3.5, respectively. The results suggest that ECL cells, exposed to a high gastrin concentration for a week, respond with a shift in the receptor‐ligand binding affinity from high to low. Apparently, CCK2 receptors of the ECL cells are subject to dynamic changes with respect to ligand‐binding affinity. British Journal of Pharmacology (2001) 133, 37–42; doi:10.1038/sj.bjp.0704037

  在清醒大鼠中，通过胃下黏膜微透析监测ECL细胞中组胺的释放。ECL细胞已知在促胃液素的调控下工作，本研究的目的是探讨它们对短期（12小时）和长期（28天）高促胃液素血症的< jats:italic>in situ反应，该高促胃液素血症通过质子泵抑制剂奥美拉唑的治疗诱导。高促胃液素血症迅速提高了微透析液中的组胺浓度。该效应被CCK2受体阻滞剂（YF476）所阻止。在奥美拉唑治疗的第7天，微透析液中的组胺浓度达到峰值，比治疗前高5倍。随后（14天和28天），释放的组胺减少。通过胃泌素输注（4小时）在禁食大鼠、自由摄食大鼠以及奥美拉唑治疗一周的大鼠中，微透析液中的组胺浓度呈现出剂量依赖性的上升。然而，禁食和自由摄食的大鼠对低剂量胃泌素有反应，而奥美拉唑治疗的大鼠则需要大剂量胃泌素才能产生反应。当释放的组胺量与血清胃泌素浓度相关时，可以计算出以下EC50值：禁食大鼠2.3×10−10 P，自由摄食大鼠2.5×10−10 P，奥美拉唑治疗的大鼠8.7×10−10 P。三个组的最大组胺反应分别为18.4 pmol 4 h-1 ±0.8、21.9 pmol 4 h-1 ±1.2和68.0 pmol 4 h-1 ±3.5。结果表明，暴露于高胃泌素浓度一周的ECL细胞，其受体-配体结合亲和力发生了从高到低的转变。显然，ECL细胞的CCK2受体在配体结合亲和力方面经历了动态变化。 英国药理学杂志（2001）133, 37–42；doi: 10.1038/sj.bjp.0704037
• Experimental Evidence for the All-Up Reactive Conformation of Chiral Rhodium(II) Carboxylate Catalysts: Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-Cyclopropane α-Amino Acids
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Wei Lin、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja9044955

  日期：2009.11.18

  of chiral Rh(II)-carboxylate catalysts are described in the first catalytic asymmetric cyclopropanation of alkenes with alpha-nitro diazoacetophenones. X-ray, solution NMR, and reactivity studies made on these complexes suggest that the level of asymmetric induction strongly depends on their active symmetry, which in turn relies on the nature of the chiral ligands' substituents. The catalyst's 'All

  手性 Rh(II)-羧酸盐催化剂的对映体诱导过程的有用经验见解在烯烃与 α-硝基重氮苯乙酮的第一次催化不对称环丙烷化反应中有所描述。X 射线、溶液 NMR 和对这些配合物的反应性研究表明，不对称诱导的水平强烈依赖于它们的活性对称性，而后者又依赖于手性配体的取代基的性质。催化剂的“All Up”反应构象是获得良好立体选择性所必需的，并且所得产物被证明是高度对映体富集的顺式环丙烷α-氨基酸的简明合成中的关键中间体。