S-(4-methylphenyl) 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-hepto-pyranosonothioate | 768385-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(4-methylphenyl) 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-hepto-pyranosonothioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) (2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carbothioate
• CAS: 768385-14-4
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₆S
• 分子量: 625.786
• InChiKey: BPKCDXFTRCVNKW-HFDGEQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methylphenyl) 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-hepto-pyranosonothioate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-heptitol-1-C-yl) dibenzyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197
• 作为产物：
  描述：

  (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosyl) cyanide 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-(4-methylphenyl) 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-hepto-pyranosonothioate
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197