(3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-heptitol-1-C-yl) dibenzyl phosphonate | 768385-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-heptitol-1-C-yl) dibenzyl phosphonate
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[bis(phenylmethoxy)phosphoryl-hydroxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 768385-15-5
• 化学式: C₄₄H₄₈NO₉P
• 分子量: 765.84
• InChiKey: NTAOCGMVKHJKJF-OAZDJJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-heptitol-1-C-yl) dibenzyl phosphonate 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 trisodium (3-acetamido-2,6-anhydro-3-deoxy-1-phosphoryl-D-erythro-L-ido/L-gulo-heptitol-1-O-yl) (uridin-5'-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197
• 作为产物：
  描述：

  (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosyl) cyanide 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-heptitol-1-C-yl) dibenzyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197

文献信息

• C-Glycosidic UDP-GlcNAc Analogues as Inhibitors of UDP-GlcNAc 2-Epimerase
  作者：Florian Stolz、Astrid Blume、Stephan Hinderlich、Werner Reutter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400197

  日期：2004.8

  first step in the biosynthesis of neuraminic acid, the “epimerisation” of UDP-GlcNAc to ManNAc, is catalyzed by UDP-GlcNAc 2-epimerase. In this paper we report the synthesis of the C-glycosidic UDP-GlcNAc analogues 1−5 as substrate-based inhibitors of this enzyme. The focus is on the optimal distance and geometry of the connection between the sugar and the UDP-moiety, which are both important for recognition

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)