¹⁸O-cyclohexane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ¹⁸O-cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: cyclohexane-1,2-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 118.161
• InChiKey: PFURGBBHAOXLIO-WGGUOBTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 在 [(PhSiO_1.5)12(CuO)4(NaO_0.5)4] 、 硝酸 、 氧气-18O2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 γ-丁内酯 、 2-环己烯-1-酮 、 己二醛 、 乙酸环己酯 、 ¹⁸O-cyclohexanone 、 甲酸环己酯 、 ¹⁸O-cyclohexane-1,2-diol 、 ¹⁸O-cyclohexane-1,3-diol 、 ¹⁸O-cyclohexane-1,4-diol 、 ¹⁸O-2-hydroxycyclohexanone 、 ¹⁸O-cyclohexanol 、 硝基苯 、 对苯醌 、 硝基环己烷 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  笼状铜倍半硅氧烷催化过氧化物对烷烃的氧化作用

  摘要：

  同分异构的笼状tetracopper（II）的倍半硅氧烷配合物[（PhSiO 1.5）12（氧化铜）4（NAO 0.5）4 ]（1A），[（PhSiO 1.5）6（氧化铜）4（NAO 0.5）4（PhSiO 1.5）6 ]（1b）和双核络合物[（PhSiO 1.5）10（CuO）2（NaO 0.5）2 ]（2）已通过各种方法进行了研究。这些化合物可被视为某些多核含铜酶的模型。化合物1a和2是乙腈溶液中空气中过氧化氢烷烃氧合的良好预催化剂。因此，在60℃下与环己烷的1a催化反应主要得到环己基氢过氧化物，产率为17％（230分钟后的周转数TON为190，初始周转频率TOF为100 h -1）。烷基氢过氧化物在反应过程中部分分解，得到相应的酮和醇。化合物1a和2催化的环己烷氧化有效活化能分别为16±2和17±2 kcal mol -1。在直链和支链烷烃的氧化反应中测得的选择性参数和动力学分析表明

  DOI：

  10.1039/c4nj01163e

文献信息

• Alkane oxidation with peroxides catalyzed by cage-like copper(<scp>ii</scp>) silsesquioxanes
  作者：Mikhail M. Vinogradov、Yuriy N. Kozlov、Alexey N. Bilyachenko、Dmytro S. Nesterov、Lidia S. Shul'pina、Yan V. Zubavichus、Armando J. L. Pombeiro、Mikhail M. Levitsky、Alexey I. Yalymov、Georgiy B. Shul'pin

  DOI：10.1039/c4nj01163e

  日期：——

  [(PhSiO1.5)10(CuO)2(NaO0.5)2] (2) have been studied by various methods. These compounds can be considered as models of some multinuclear copper-containing enzymes. Compounds 1a and 2 are good pre-catalysts for the alkane oxygenation with hydrogen peroxide in air in an acetonitrile solution. Thus, the 1a-catalyzed reaction with cyclohexane at 60 °C gave mainly cyclohexyl hydroperoxide in 17% yield (turnover

  同分异构的笼状tetracopper（II）的倍半硅氧烷配合物[（PhSiO 1.5）12（氧化铜）4（NAO 0.5）4 ]（1A），[（PhSiO 1.5）6（氧化铜）4（NAO 0.5）4（PhSiO 1.5）6 ]（1b）和双核络合物[（PhSiO 1.5）10（CuO）2（NaO 0.5）2 ]（2）已通过各种方法进行了研究。这些化合物可被视为某些多核含铜酶的模型。化合物1a和2是乙腈溶液中空气中过氧化氢烷烃氧合的良好预催化剂。因此，在60℃下与环己烷的1a催化反应主要得到环己基氢过氧化物，产率为17％（230分钟后的周转数TON为190，初始周转频率TOF为100 h -1）。烷基氢过氧化物在反应过程中部分分解，得到相应的酮和醇。化合物1a和2催化的环己烷氧化有效活化能分别为16±2和17±2 kcal mol -1。在直链和支链烷烃的氧化反应中测得的选择性参数和动力学分析表明