1-(3-溴丙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 103784-04-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-(1-bromo-3-propyl)-1,3-dihydro-2(2H)-benzimidazolone；1-(3-bromopropyl)benzimidazol-2-one；1-(3-Bromopropyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；3-(3-bromopropyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 103784-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O
• 分子量: 255.114
• InChiKey: MTCFXOOPGLLIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 、 4-(4-氟苯甲酰基)哌啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-[3-[4-(4-氟苯甲酰)-1-哌啶基]丙基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  灵长类动物大脑中双5-羟色胺7（5-HT 7）/ 5-羟色胺2A（5-HT 2A）受体拮抗剂的合理设计，药物调节和合成，并通过[ 18 F] -PET成像进行评估

  摘要：

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00874
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(3-溴丙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  灵长类动物大脑中双5-羟色胺7（5-HT 7）/ 5-羟色胺2A（5-HT 2A）受体拮抗剂的合理设计，药物调节和合成，并通过[ 18 F] -PET成像进行评估

  摘要：

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00874

文献信息

• Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04680296A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  Piperidine derivatives which are compounds of formula (I) ##STR1## wherein Ar.sub.1 and Ar.sub.2 independently represent a phenyl group optionally substituted by a halogen atom, a thienyl group or a pyridinyl group, A represents an alkylene group of 2 to 6 carbon atoms, X represents a CO group or a bond, R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, either R.sub.2 represents a hydrogen atom and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, or R.sub.2 and R.sub.3 together represent a bond, and R.sub.4 represents a hydrogen or halogen atom, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are useful as antiallergics and antipruritics.

  Piperidine衍生物是化学式(I)的化合物，其中Ar.sub.1和Ar.sub.2分别表示一个苯基，可以被卤素原子、噻吩基团或吡啶基团取代，A表示2到6个碳原子的烷基团，X表示一个CO基团或一个键，R.sub.1表示一个氢原子或1到4个碳原子的烷基团，要么R.sub.2表示一个氢原子，R.sub.3表示一个氢原子或一个羟基，要么R.sub.2和R.sub.3一起表示一个键，R.sub.4表示一个氢原子或卤素原子，或其药用可接受的酸盐作为抗过敏和止痒药物。
• Spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030078278A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  A compound of the formula: 1 or a salt, prodrug or solvate thereof, wherein R 1 and R 2 groups are all hydrogen; A is a benzofuzed azahetero ring; W 1 —W 2 is CH 2 —CH 2 ; X 1 —X 2 is CH 2 —CH 2 ; and Z is methylene or carbonyl; or the like, is a ligand for ORL1-receptor and are useful for treating or preventing pain, a CNS disorder or the like in mammalian subjects.

  该公式的化合物：1或其盐、前药或溶剂，其中R1和R2基团均为氢；A为苯并噻杂环；W1-W2为CH2- ；X1-X2为 - ；Z为亚甲基或羰基；或类似物，是ORL1受体的配体，可用于治疗或预防哺乳动物主体中的疼痛、中枢神经系统紊乱或类似疾病。
• Direct Deaminative Functionalization
  作者：Balu D. Dherange、Mingbin Yuan、Christopher B. Kelly、Christopher A. Reiher、Cristina Grosanu、Kathleen J. Berger、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c11453

  日期：2023.1.11

  conversion of amines to bromides, chlorides, iodides, phosphates, thioethers, and alcohols, the heart of which is a deaminative carbon-centered radical formation process using an anomeric amide reagent. Experimental and computational mechanistic studies demonstrate that successful deaminative functionalization relies not only on outcompeting the H-atom transfer to the incipient radical but also on the generation

  复杂分子环境中的选择性官能团相互转化是现代有机合成面临的许多挑战的基础。目前，一个享有特权的功能群体子集在这一领域占据主导地位，而其他功能群体尽管数量众多，但却严重不发达。胺是这种二分法的缩影。它们数量丰富，但在其他方面却坚决不肯直接相互转化。在这里，我们报告了一种能够将胺直接转化为溴化物、氯化物、碘化物、磷酸盐、硫醚和醇的方法，其核心是使用异头酰胺试剂的脱氨基碳中心自由基形成过程。实验和计算机理研究表明，成功的脱氨基功能化不仅依赖于竞争氢原子向初始自由基的转移，而且还依赖于极性匹配、高效的携带链的自由基的生成，这些自由基能够继续有效地反应。通过高通量平行合成评估了该技术对胺库相互转化的总体影响，并将其应用于一锅多样化方案的开发。
• Spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1receptor
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030078279A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  A compound of the formula: 1 or a salt, prodrug or solvate thereof, wherein R 1 and R 2 groups are all hydrogen; A is a benzofuzed azahetero ring; W 1 -W 2 is CH 2 -CH 2 ; X 1 -X 2 is CH 2 -CH 2 ; and Z is methylene or carbonyl; or the like, is a ligand for ORL1-receptor and are useful for treating or preventing pain, a CNS disorder or the like in mammalian subjects.

  式中的化合物： 1 或其盐、原药或溶液，其中 R 1 和 R 2 基团均为氢；A 为苯并偶氮杂环；W 1 -W 2 是 CH 2 -CH 2 ; X 1 -X 2 是 CH 2 -CH 2 和 Z 是亚甲基或羰基；或类似物，是 ORL1 受体的配体，可用于治疗或预防哺乳动物的疼痛、中枢神经系统疾病或类似疾病。
• WILLEMSENS, A. L. A.;VAN, DER, VEKEN, G. J. L.
  作者：WILLEMSENS, A. L. A.、VAN, DER, VEKEN, G. J. L.

  DOI：——

  日期：——