1‐(3‐aminopropyl)‐1,3‐dihydro‐2H‐benzo[d]imidazol‐2‐one | 64928-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1‐(3‐aminopropyl)‐1,3‐dihydro‐2H‐benzo[d]imidazol‐2‐one
• 英文别名: 1-(3-aminopropyl)benzimidazol-2-one；1-(3-amino-propyl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；N-1-Aminopropyl-benzimidazolon-(2)；1-(3-aminopropyl)-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one；3-(3-aminopropyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 64928-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• mdl: MFCD09923623
• 分子量: 191.233
• InChiKey: IOBUDJJDOXQEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(3‐aminopropyl)‐1,3‐dihydro‐2H‐benzo[d]imidazol‐2‐one 在 四溴化碳 、 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以2.2 mg的产率得到1-(3-溴丙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  直接脱氨基功能化

  摘要：

  复杂分子环境中的选择性官能团相互转化是现代有机合成面临的许多挑战的基础。目前，一个享有特权的功能群体子集在这一领域占据主导地位，而其他功能群体尽管数量众多，但却严重不发达。胺是这种二分法的缩影。它们数量丰富，但在其他方面却坚决不肯直接相互转化。在这里，我们报告了一种能够将胺直接转化为溴化物、氯化物、碘化物、磷酸盐、硫醚和醇的方法，其核心是使用异头酰胺试剂的脱氨基碳中心自由基形成过程。实验和计算机理研究表明，成功的脱氨基功能化不仅依赖于竞争氢原子向初始自由基的转移，而且还依赖于极性匹配、高效的携带链的自由基的生成，这些自由基能够继续有效地反应。通过高通量平行合成评估了该技术对胺库相互转化的总体影响，并将其应用于一锅多样化方案的开发。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11453
• 作为产物：
  描述：

  tert‐butyl (3‐(2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1H‐benzo[d]imidazol‐1‐yl)propyl) carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62.5%的产率得到1‐(3‐aminopropyl)‐1,3‐dihydro‐2H‐benzo[d]imidazol‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  1-(Piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one 支架作为新型 NLRP3 抑制剂的化学调节

  摘要：

  在寻找能够提供 NLRP3 炎症小体抑制剂的新化学支架时，我们使用了药效团杂交策略，将丙烯酸衍生物 INF39 的结构与 1-(piperidin-4-yl)1,3-dihydro-2 H -benzo[d]imidazole-2-one 亚结构存在于 HS203873 中，这是一种最近发现的 NLRP3 粘合剂。设计并合成了一系列不同调制的苯并 [d] 咪唑-2-one 衍生物。获得的化合物在体外进行筛选，以测试它们抑制 LPS/ATP 刺激的 PMA 分化的 THP-1 细胞中 NLRP3 依赖性细胞焦亡和 IL-1β 释放的能力。使用新开发的测定法评估所选化合物降低人重组 NLRP3 ATPase 活性的能力。从该筛选中，化合物9、13和18能够浓度依赖性地抑制 LPS/ATP 刺激的人类巨噬细胞中 IL-1β 的释放，成为该系列中最有前途的 NLRP3 抑制剂。计算模拟用于构建 NLRP3

  DOI：

  10.3390/molecules26133975

文献信息

• Small-molecule modulators of TRP-P8 activity
  申请人：Moreno Ofir

  公开号：US20070232603A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及含有小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及降低Trp-p8表达细胞的存活能力和/或抑制生长的方法，激活Trp-p8介导的阳离子流入的方法，刺激凋亡和/或坏死的方法，以及用于治疗疾病的相关方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Generos Biopharma Ltd.

  公开号：EP3960736A1

  公开（公告）日：2022-03-02

  A heterocyclic compound represented by formula XI, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, or a solvate of a pharmaceutically acceptable salt thereof, use thereof, and a composition containing the same. The compound is novel in structure and has good STAT5 inhibitory activity.

  由式XI表示的杂环化合物，其药用盐、溶剂合物，或其药用盐的溶剂合物，以及其用途和含有该化合物的组合物。该化合物在结构上是新颖的，并具有良好的STAT5抑制活性。
• 一种胃动力药物多潘立酮的合成方法
  申请人：成都卡迪夫科技有限公司

  公开号：CN105541800A

  公开（公告）日：2016-05-04

  一种胃动力药物多潘立酮的合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入5-氯-1-(4-哌啶基)-苯并咪唑-2-酮(3)0.12mol,硝基甲烷1100-1300ml,亚硫酸钠0.31-0.33mol,1-(3-胺丙基)苯并咪唑-2-酮0.13-0.15mol,溴化钠3-5g,控制搅拌速度110-130rpm,回流30-32h,将反应液倒入氯化钠溶液中，降低溶液温度至3℃-5℃，析出固体，将固体用盐溶液洗涤，甲苯溶液洗涤，脱水剂脱水，在丙睛中重结晶，得白色固体多潘立酮；其中，步骤所述的氯化钠溶液的质量分数为15-20％，步骤所述的盐溶液为硫酸钾、硝酸钠中的任意一种。
• SMALL-MOLECULE MODULATORS OF TRP-P8 ACTIVITY
  申请人：Moreno Ofir

  公开号：US20080255185A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及含有小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及降低Trp-p8表达细胞的生存能力和/或抑制生长的方法，激活Trp-p8介导的阳离子内流的方法，刺激细胞凋亡和/或坏死的方法，以及相关治疗疾病的方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生等。
• Small-Molecule modulators of TRP-P8 activity
  申请人：DENDREON CORPORATION

  公开号：EP2510925A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  本发明提供了小分子 Trp-p8 调节剂，包括 Trp-p8 激动剂和 Trp-p8 拮抗剂，以及包含小分子 Trp-p8 激动剂的组合物、鉴定和表征新型小分子 Trp-p8 调节剂的方法和降低 Trp-p8 表达细胞活力和/或抑制其生长的方法、激活 Trp-p8 介导的阳离子流入的方法、刺激细胞凋亡和/或坏死的方法，以及治疗疾病的相关方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与 Trp-p8 表达相关的良性前列腺增生等其他疾病。