(1R,2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol | 146830-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
• CAS: 146830-42-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇
• 分子量: 344.405
• InChiKey: AGUCCXKYCDKNCH-RINIAZBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (-)-Conduritol C tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization

  摘要：

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。

  DOI：

  10.1039/c39930000177
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2aS,2a1S,3R,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromo-3,4,5-tris(methoxymethoxy)decahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸的新立体控制途径

  摘要：

  使用手性 2,5- 环己二烯醇合成子开发了一种新的立体控制路线（-）-莽草酸，莽草酸是莽草树果实的成分，也是各种芳香天然产物的关键生物遗传前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.987

文献信息

• Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block
  作者：Masatoshi Honzumi、Kou Hiroya、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a905462f

  日期：——

  Six possible diastereomers of conduritols have been synthesized diastereoselectively in an integrated manner starting from a single chiral precursor, which served as a synthetic equivalent of chiral cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene.

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。