(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol | 146830-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-(methoxymethoxy)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-ol
• CAS: 146830-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DSZOMFBJBDHMQQ-NGFXDRFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2aS,2a1S,3R,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromo-3,4,5-tris(methoxymethoxy)decahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸的新立体控制途径

  摘要：

  使用手性 2,5- 环己二烯醇合成子开发了一种新的立体控制路线（-）-莽草酸，莽草酸是莽草树果实的成分，也是各种芳香天然产物的关键生物遗传前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.987
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-(methoxymethoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization

  摘要：

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。

  DOI：

  10.1039/c39930000177

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of epibatidine analogues.
  作者：Kou HIROYA、Koji UWAI、Kunio OGASAWARA

  DOI：10.1248/cpb.43.901

  日期：——

  Three structural analogus of a potent non-opiate analgesic alkaloid epibatidine have been synthesized in optically pure forms in enantio- and diastereo-controlled ways using a chiral 2, 5-cyclohexadiene-1, 4-diol synthon.

  我们利用 2，5-环己二烯-1，4-二醇手性合成物，以对映体和非对映体控制的方式合成了三种光学纯形式的强效非阿片类镇痛生物碱表巴苷。
• Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers with Montmorillonite K-10 Clay in Methanol
  作者：Takahiko Taniguchi、Kohei Kadota、Adel S. ElAzab、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-2822

  日期：1999.8