(-)-Conduritol C tetraacetate | 123355-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-Conduritol C tetraacetate
• 英文别名: [(1R,4R,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 123355-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: REXNPDYWUANMIX-SYQHCUMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Conduritol C tetraacetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过由对苯醌制备的 Conduritols 立体选择性合成 myo-、neo-、L-chiro、D-chiro、allo-、scylo-和表型肌醇系统

  摘要：

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200572
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (-)-Conduritol C tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol C（1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3 / 4-tetrol）的合成†

  摘要：

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720219

文献信息

• Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Yasuhiro Higashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39930000177

  日期：——

  Enantiodivergent route to conduritol C 13 has been developed by utilizing the optically pure starting material 3 obtained from the meso-diol 2 by lipase-mediated asymmetrization.

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。
• Carbohydrate Carbocyclization by a Novel Zinc-Mediated Domino Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Lene Hyldtoft、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001415n

  日期：2000.9.1

  is described using two consecutive organometallic transformations: a novel zinc-mediated domino reaction to give functionalized dienes followed by ring-closing olefin metathesis. In the first reaction, methyl ω-deoxy-ω-iodo glycosides undergo reductive elimination with zinc to produce a terminal double bond. This also liberates the aldehyde which is immediately alkylated in situ by various organozinc

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...
• Synthesis of Both Enantiomers of Conduritol C Tetraacetate and ofmeso-Conduritol D Tetraacetate by Oxidation of Benzoquinone Bis(ethylene acetal)
  作者：Martin Lang、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600764

  日期：2007.2

  Epoxidation of p-benzoquinone bis(ethylene acetal) (1) with m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide/benzonitrile afforded corresponding monoepoxide 2, which was converted into p-benzoquinone mono(ethylene acetal) monoepoxide 5 with perchloric acid. Dihydroxylation of 1 with osmium tetroxide or ruthenium trichloride/sodium periodate afforded corresponding cis-diol 6, which was subsequently acetylated

  对苯醌双（乙缩醛）（1）与间氯过苯甲酸或过氧化氢/苯甲腈环氧化得到相应的单环氧化物 2，用高氯酸将其转化为对苯醌单（乙缩醛）单环氧化物 5。1与四氧化锇或三氯化钌/高碘酸钠二羟基化得到相应的顺式二醇6，随后乙酰化得到二乙酸酯7。7中的一个乙缩醛部分可以在无溶剂条件下用硅胶/氯化铁选择性水解得到酮 8，在用硼氢化钠还原和随后形成的醇基乙酰化后，得到两种非对映体三乙酸酯 10。水解两种非对映体 10 中剩余的缩醛官能团，然后如上所述还原第二个羰基，分别得到外消旋 conduritol C 和内消旋 conduritol D 四乙酸酯 12 和 13。用 Lipozym 对外消旋阿拉伯结构的三乙酸酯 10 进行酶促拆分失败，而核糖结构的对应物反应平稳，得到对映体纯的 D-核糖和 L-核糖结构的三乙酸酯 10。后一对对映体纯的三乙酸酯被转化为两者conduritol C四乙酸酯13的对映异构体如外消旋化合物所述。(©
• LE, DRIAN CLAUDE;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 338-347
  作者：LE, DRIAN CLAUDE、VIEIRA, ERIC、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——