[(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-(methoxymethoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] acetate | 146830-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-(methoxymethoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] acetate
• CAS: 146830-37-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CAXUIKDRWIKIQE-ULXLPNHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-(methoxymethoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸的新立体控制途径

  摘要：

  使用手性 2,5- 环己二烯醇合成子开发了一种新的立体控制路线（-）-莽草酸，莽草酸是莽草树果实的成分，也是各种芳香天然产物的关键生物遗传前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.987
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 [(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-(methoxymethoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization

  摘要：

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。

  DOI：

  10.1039/c39930000177