(3R,4S,5R)-1-Carbomethoxy-4,5-dimethoxymethoxycyclohex-1-en-3-ol | 308831-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-1-Carbomethoxy-4,5-dimethoxymethoxycyclohex-1-en-3-ol
• CAS: 308831-50-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: DDWJBDLRQJONEZ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-1-Carbomethoxy-4,5-dimethoxymethoxycyclohex-1-en-3-ol 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸非对映控制合成的闭环复分解方案

  摘要：

  (-)-莽草酸是植物和微生物中莽草酸途径中的关键中间体，通过采用闭环复分解反应作为关键步骤，从 6,8-二氧杂双环[3.2.1 ]辛烯酮手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7100
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 (3R,4S,5R)-1-Carbomethoxy-4,5-dimethoxymethoxycyclohex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸非对映控制合成的闭环复分解方案

  摘要：

  (-)-莽草酸是植物和微生物中莽草酸途径中的关键中间体，通过采用闭环复分解反应作为关键步骤，从 6,8-二氧杂双环[3.2.1 ]辛烯酮手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7100