3-(4-乙酰基苯基)戊烷-2,4-二酮 | 89185-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙酰基苯基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(4-Acetylphenyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 89185-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: UQCJMUMQGGPUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  353.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 sodium 2-methyl-2-propenolate 、 3-(4-乙酰基苯基)戊烷-2,4-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deacylative Allylation：通过 Retro-Claisen 激活进行烯丙基烷基化

  摘要：

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、

  DOI：

  10.1021/ja205717f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-乙酰基苯基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Arylation of potassium 2,4-pentanedionate via SRN1 on diazosulfides

  摘要：

  Potassium 2,4-pentanedionate reacts with diazosulfides (E)-1 and (Z)-2 in DMSO to give 3-aryl-2,4-pentanediones 3 via an S(RN)1 process. Advantages and drawbacks of such new access to 3 are reported together with relevant mechanistic implications.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80929-7

文献信息

• An Efficient and Mild CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Arylation of Acetylacetone or Ethyl Cyanoacetate
  作者：Yongwen Jiang、Nan Wu、Haihong Wu、Mingyuan He

  DOI：10.1055/s-2005-918921

  日期：——

  The coupling reaction of aryl iodides with acetylacetone or ethyl cyanoacetate under catalysis of CuI/l-proline works at ­relatively mild conditions to provide 3-aryl-2, 4-pentanediones and α-aryl cyanoacetates in moderate to good yields.

  在CuI/l-脯氨酸催化下，芳基碘化物与乙酰乙酮或乙基氰乙酸酯的偶联反应在相对温和的条件下进行，能够生成3-芳基-2, 4-戊二酮和α-芳基氰乙酸酯，产率中等至良好。
• Superparamagnetic Copper Ferrite Nanoparticles as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the α-Arylation of 1,3-Diketones with CC Cleavage
  作者：Anh T. Nguyen、Lan T. M. Nguyen、Chung K. Nguyen、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/cctc.201300708

  日期：2014.3

  Superparamagnetic CuFe2O4 nanoparticles were synthesized from CuCl2 and FeCl3 by a co‐precipitation method in ethylene glycol and characterized by several techniques, which included vibrating sample magnetometry, XRD, SEM, TEM, atomic absorption spectrometry, and nitrogen physisorption measurements. The CuFe2O4 nanoparticles could be used as a solid catalyst for the α‐arylation reaction of acetylacetone

  在乙二醇中通过共沉淀法由CuCl 2和FeCl 3合成了超顺磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒，并通过多种技术对其进行了表征，这些技术包括振动样品磁法，XRD，SEM，TEM，原子吸收光谱和氮物理吸附测量。CuFe 2 O 4纳米颗粒可以用作乙酰丙酮与碘苯的α-芳基化反应的固体催化剂，以形成主要产物苯丙酮和副产物3-苯基-2,4-戊二酮。使用CuFe 2 O 4的反应作为催化剂的纳米颗粒可以以对苯丙酮的95％的选择性进行反应。CuFe 2 O 4纳米颗粒可以通过磁倾析法很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以多次重复用于α-芳基化反应，而不会显着降低催化活性。
• Citterio, Attilio; Ferrario, Francesco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2656 - 2668
  作者：Citterio, Attilio、Ferrario, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• DELL, ERBA CARLO;NOVI, MARINO;PETRILLO, GIOVANNI;TOVARNI, CINZIA;BELANDI,+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 333-342
  作者：DELL, ERBA CARLO、NOVI, MARINO、PETRILLO, GIOVANNI、TOVARNI, CINZIA、BELANDI,+

  DOI：——

  日期：——
• CITTERIO, A.;FERRARIO, F., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 12, 308-309
  作者：CITTERIO, A.、FERRARIO, F.

  DOI：——

  日期：——