3-(4-乙酰基苯基)丙醛 | 150805-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙酰基苯基)丙醛
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)propanal
• CAS: 150805-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD07772926
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MLNXIFWOUYCVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)丙醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(4-acetylphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SOMO催化将3-芳基丙醛直接氧化转化为3-芳基丙烯醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，高效地实现了SOMO催化的3-芳基丙醛向3-芳基丙烯醛的直接氧化转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.131
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylaldehyde 在 二氢吡啶 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-(4-乙酰基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  无金属转移氢化：α，β-不饱和醛的有机催化共轭还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461816

文献信息

• Asymmetric hydroformylation catalyzed by homogeneous and polymer-supported platinum complexes containing chiral phosphine ligands
  作者：Giovanni Parrinello、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00257a036

  日期：1987.11

  Hydroformylation de styrene, isobutyl-4styrene, vinyl-2 et methoxy-6 vinyl-2-naphtalenes, acetate de vinyle, methacrylate de methyle, norbornene, en presence de chlorure stanneux et en presence d'orthoformiate de triethyle

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在
• Enantioselective Iridium‐Catalyzed Allylation of Acetylenic Ketones via 2‐Propanol‐Mediated Reductive Coupling of Allyl Acetate: C14‐C23 of Pladienolide D
  作者：Gilmar A. Brito、Woo‐Ok Jung、Minjin Yoo、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201908939

  日期：2019.12.19

  Highly enantioselective catalytic reductive coupling of allyl acetate with acetylenic ketones occurs in a chemoselective manner in the presence of aliphatic or aromatic ketones. This method was used to construct C14-C23 of pladienolide D in half the steps previously required.

  乙酸烯丙酯与炔酮的高度对映选择性催化还原偶联在脂肪族或芳香族酮的存在下以化学选择性方式发生。该方法被用于以先前所需步骤的一半来构建普拉二烯内酯D的C14-C23。
• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。
• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。
• Me₂S-induced Highly Selective Reduction of Aldehydes in the Presence of Ketones Involving Aldehyde-selective Rate Enhancement: A Triruthenium Cluster-catalyzed Hydrosilylation
  作者：Shohei Yumino、Toru Hashimoto、Atsushi Tahara、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/cl.140731

  日期：2014.12.5

  Addition of appropriate amounts of Me2S unusually accelerated the hydrosilylation of aldehydes catalyzed by [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene). The reduction of ketones was comple...

  添加适量的 Me2S 异常加速了由 [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene) 催化的醛的氢化硅烷化。酮体的还原完全...