N-Alpha-甲基-L-苯丙氨酸-甲酯盐酸盐 | 19460-86-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Alpha-甲基-L-苯丙氨酸-甲酯盐酸盐
• 中文别名: N-甲基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: N-methyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: N-Me-Phe-OMe HCl；methyl (2S)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 19460-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• mdl: MFCD00083661
• 分子量: 229.707
• InChiKey: ZIFGLAQTUGRAAB-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Alpha-甲基-L-苯丙氨酸-甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Boc-Gly-N-MePhe-NH2
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N-Alpha-甲基-L-苯丙氨酸-甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Intramolecular Asymmetric Radical Cyclization (C_sp3–C_sp2) via Memory of Chirality: Access to Circumdatin Alkaloids
  作者：Pankaj S. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00652

  日期：2018.4.6

  A novel silver-mediated oxidative decarboxylative intramolecular asymmetric radical cyclization has been developed to form a Csp3–Csp2 bond via memory of chirality. The application of the process has been demonstrated for the synthesis of the circumdatin class of alkaloids in high enantiopurity with retention of the configuration. The developed protocol is mild and works with an inexpensive silver

  已经开发了一种新型的银介导的氧化脱羧分子内不对称自由基环化反应，通过手性记忆形成了C sp3 -C sp2键。已经证明该方法的应用可合成高对映体纯度并保留构型的环丁烷类生物碱。所开发的方案是温和的，并且可以在不存在配体，碱或添加剂的情况下使用廉价的银催化剂工作。通过捕获自由基中间体已经确定了单自由基参与反应。
• Postsynthetic Modification of Phenylalanine Containing Peptides by C–H Functionalization
  作者：Myles J. Terrey、Carole C. Perry、Warren B. Cross

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03536

  日期：2019.1.4

  New methods for peptide modification are in high demand in drug discovery, chemical biology, and materials chemistry; methods that modify natural peptides are particularly attractive. A Pd-catalyzed, C–H functionalization protocol for the olefination of phenylalanine residues in peptides is reported, which is compatible with common amino acid protecting groups, and the scope of the styrene reaction

  在药物发现，化学生物学和材料化学中对肽修饰的新方法有很高的要求。修饰天然肽的方法特别有吸引力。据报道，钯对肽中的苯丙氨酸残基进行烯化的CH催化CH官能化方案与常见的氨基酸保护基团相容，并且苯乙烯反应伙伴的范围很广。肽与催化剂的二元配位对于反应成功至关重要。
• Peptide sweeteners. 3. Effect of modifying the peptide bond on the sweet taste of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its analogs
  作者：Scott A. MacDonald、C. Grant Willson、Michael Chorev、Fred S. Vernacchia、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a012

  日期：1980.4

  A series of analogues designed to assess the importance of the amide bond in the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester has been synthesized and tested. The peptide bond was methylated, replaced by an ester bond, or reversed. all of these modifications produced compounds that did not have a sweet taste. We conclude that the steric, electronic, and directional characteristics of

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。
• A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines: synthetic studies on neothramycin
  作者：Miwako Mori、Masaya Kimura、Yasuhiro Uozumi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98268-6

  日期：1985.1

  A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines from o-haloanilines and amino acids was achieved by use of palladium catalyzed carbonylation, by which application a synthesis of the model compounds(23a and 23b) of Neothramycin (A and B) was described. An efficient chemoselective reduction of the amide was provided.

  通过钯催化的羰基化反应，由邻卤代苯胺和氨基酸一步合成1,4-苯并二氮杂pine，描述了新霉素（A和B）的模型化合物（23a和23b）的合成。提供了酰胺的有效化学选择性还原。
• Segment coupling in peptide synthesis—II
  作者：Dung Le Nguyen、Jean-Robert Dormoy、Bertrand Castro、Daniel Prevot

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85016-8

  日期：1981.1

  extrathermodynamic assumptions is proposed, that allows the prediction of the degree of epimerization in tripeptide model reactions of condensation of peptide segments as a function of the primary structure. The experimental validation of this equation is presented in the field of the 125 tripeptides containing alanine, leucine, phenylalanine, valine and isoleucine, the prediction requires 13 epimerization

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。