Boc-D-焦谷胺醇 | 128811-37-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: Boc-D-焦谷胺醇
• 中文别名: (2R)-2-羟甲基-5-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯；(R)-2-羟基甲基-5-氧代-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate；Boc-D-Pyroglutaminol
• CAS: 128811-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: NYYVBJAPYGKIEN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-焦谷胺醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 (R)-2-氧代-5-苄基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 Boc-D-焦谷胺醇
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Stein Philip D.

  公开号：US20070249583A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds are provided of the following structure are HMG CoA reductase inhibitors and thus are active in inhibiting cholesterol biosynthesis, modulating blood serum lipids, for example, lowering LDL cholesterol and/or increasing HDL cholesterol, and treating hyperlipidemia and dyslipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia and atherosclerosis wherein A is chosen from B is chosen from wherein the variables R 1 to R 7 , m, n, are as defined herein. A method for treating the above diseases employing the above compounds is also provided.

  提供以下结构的化合物是HMG CoA还原酶抑制剂，因此在抑制胆固醇生物合成、调节血清脂质，例如降低LDL胆固醇和/或增加HDL胆固醇，以及治疗高脂蛋白血症和血脂异常、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和动脉粥样硬化方面具有活性。 其中A选择自 B选择自 其中变量R1至R7，m，n， 如本文所定义。 还提供了一种利用上述化合物治疗上述疾病的方法。
• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。
• Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist
  作者：Tohru Kambe、Toru Maruyama、Atsushi Naganawa、Masaki Asada、Akiteru Seki、Takayuki Maruyama、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1248/cpb.59.1494

  日期：——

  For the purpose of discovering an orally available EP4 subtype-selective agonist, a series of 8-aza prostaglandin E1 (PGE1) analogs were synthesized and evaluated for their affinity for PGE2 receptor subtypes. Additionally, the structure–activity relationships of these compounds were studied. Among the tested compounds, the 8-aza PGE1 analog 6 and 8-aza-5-thiaPGE1 analog 12 had highly potent EP4 receptor affinity, good functional activity, and excellent subtype-selectivity. Furthermore, these analogs demonstrated good stability in human liver microsomes. As a result, we concluded that these two series of 8-aza PGE1 analogs could be promising chemical leads for an orally available EP4 subtype-selective agonist.

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。
• Total syntheses of N-boc-protected 3′-deoxy-4′-azathymidine and 4′-azauridine
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76729-3

  日期：1994.6

  Novel modified nucleosides 4, 11, ent-11, and 17, wherein the furanose ring oxygen is replaced by nitrogen, have been synthesized by reacting azasugars 3, 10, ent-10, and 15 with silylated uracil or thymine bases.