1,20-二溴二十烷 | 14296-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,20-二溴二十烷
• 英文名称: 1,20-dibromoeicosane
• 英文别名: 1,20-dibromoicosane
• CAS: 14296-16-3
• 化学式: C₂₀H₄₀Br₂
• 分子量: 440.346
• InChiKey: AYGKJDVBWSEQHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2131 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,20-二溴二十烷 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 22-溴二十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Ring-closure reactions. 7. Kinetics and activation parameters of lactone formation in the range of 3- to 23-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00450a031
• 作为产物：
  描述：

  二十烷二酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,20-二溴二十烷
  参考文献：
  名称：

  针对冈比亚曲霉乙酰胆碱酯酶的半胱氨酸靶向杀虫剂既不是选择性抑制剂也不是可逆抑制剂。

  摘要：

  针对疟疾媒介冈比亚按蚊和其他蚊子的针对乙酰胆碱酯酶半胱氨酸的杀虫剂已经被引入。我们已经将烯烃复分解用于制备高产率的以半胱氨酸为目标的杀虫剂。在冈比亚按蚊和人乙酰胆碱酯酶上对制备的具有琥珀酰亚胺或马来酰亚胺部分的化合物进行了评估，两种酶均具有较高的不可逆抑制性，但选择性较差。半胱氨酸结合的概念没有通过几种方法得到证实，并且在水/缓冲液环境中观察到所选最有效/选择性化合物的稳定性差。因此，我们的发现不支持所制备的一系列琥珀酰亚胺或马来酰亚胺化合物的半胱氨酸靶向选择性杀虫剂的概念。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00477

文献信息

• Synthesis of fluorescent probes for localized membrane fluidity measurements
  作者：Alain Beck、Denis Heissler、Guy Duportail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86422-x

  日期：1991.1

  The synthesis of two long-chain homologues of the fluorescent membrane probes TMA-DPH and DPHpPC is described. The long-chain phosphatidylcholine could be synthesized from palmitoyl-lysophosphatidylcholine and 21-(diphenylhexatrienyl) henicosanoic acid only when the promoting agent was 1,1′-thionyldiimidazole.

  描述了荧光膜探针TMA-DPH和DPHpPC的两个长链同源物的合成。仅当促进剂为1,1'-亚硫酰二咪唑时，才能由棕榈酰基-溶血磷脂酰胆碱和21-（二苯基六三烯基）亚氨基甲酸合成长链磷脂酰胆碱。
• .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 1. Synthesis and .beta.-adrenergic blocking activity of a series of binary (aryloxy)propanolamines
  作者：R. W. Kierstead、A. Faraone、F. Mennona、J. Mullin、R. W. Guthrie、H. Crowley、B. Simko、L. C. Blaber

  DOI：10.1021/jm00365a004

  日期：1983.11

  A series of binary (aryloxy)propanolamines has been prepared and examined in vitro and in vivo for beta-adrenoreceptor blocking activity. These symmetrical compounds consist of two (S)-(phenyloxy)propanolamine pharmacophores coupled through alkylenedioxy or poly(oxyethylenedioxy) linking units of varying lengths. Examples of such binary compounds linked through the 2,2', 3,3', and 4,4' positions in

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，
• THE ELECTROLYSIS OF ω-BROMOCARBOXYLIC ACIDS
  作者：R.G. Woolford

  DOI：10.1139/v62-280

  日期：1962.9.1

  The first successful preparation of ω,ω′-dibromides from the electrolyses of a series of ω-bromocarboxylic acids, Br(CH₂)_nCOOH (n = 5 to n = 11), is reported. Under conditions of fairly low temperature and current density, yields from 54 to 71% of these dibromides were obtained.The electrolysis of 11-bromoundecanoic acid is discussed as an example of how a small change in experimental conditions can produce a considerable change in the products of reaction. At 50°, the product was mainly 1,20-dibromoeicosane, whereas at 65° the products were mainly the esters methyl 11-bromoundecanoate and methyl 11-methoxyundecanoate.

  报道了从一系列ω-溴羧酸Br(CH₂)ₙCOOH (n = 5到n = 11)的电解制备ω,ω′-二溴化物的首次成功实验。在相对较低的温度和电流密度条件下，获得了54%至71%的二溴化物产率。以11-溴十一酸的电解为例，讨论了实验条件的微小变化如何导致反应产物的显著变化。在50°时，主要产物是1,20-二溴二十烷，而在65°时，主要产物是酯类甲基-11-溴十一酸酯和甲基-11-甲氧基十一酸酯。
• Synthesis of Alkylene-Bridged Diphenyl-Oligoynes
  作者：Christian Klinger、Otto Vostrowsky、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500851

  日期：2006.3

  Alkylene chains with up to 40 methylene groups were employed. The two terminal acetylene functions were introduced prior to the oligoyne elongation by twofold introduction of additional C2-acetylene or C4-butadiyne building blocks. The final step was the intramolecular acetylene coupling upon which very large macrocycles with up to 62 ring members containing segregated sp-, sp2- and sp3-segments were formed

  报道了用于制备由亚烷基桥稳定的低聚炔的一般合成路线。相应的大环包含具有多达八个共轭三键的低聚炔。共轭sp-寡炔棒的稳定是通过庞大的末端苯基端盖跨越亚烷基链来隔离单个炔棒并避免聚合来实现的。使用最多具有 40 个亚甲基的亚烷基链。通过双重引入额外的 C2-乙炔或 C4-丁二炔结构单元，在低聚炔延伸之前引入两个末端乙炔官能团。最后一步是分子内乙炔偶联，在此偶联上形成了具有多达 62 个环成员的非常大的大环，其中包含分离的 sp-、sp2-和 sp3-链段。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Bright White-Light Emission from a Single Organic Compound in the Solid State
  作者：Qing-Yuan Yang、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/anie.201400155

  日期：2014.4.25

  White‐light‐emitting materials and devices have attracted enormous interest because of their great potential for various lighting applications. We herein describe the light‐emitting properties of a series of new difunctional organic molecules of remarkably simple structure consisting of two terminal 4‐pyridone push–pull subunits separated by a polymethylene chain. They were found to emit almost “pure”

  发白光的材料和设备因其在各种照明应用中的巨大潜力而​​引起了人们的极大兴趣。我们在这里描述了一系列结构非常简单的新型双功能有机分子的发光特性，这些分子由两个末端的4-吡啶酮推挽亚基组成，这些亚单位被一条多亚甲基链隔开。发现它们作为固态的单一有机化合物以及掺入聚合物膜中时几乎发出“纯”白光。据我们所知，它们是迄今为止报道的最简单的发白光有机分子。

表征谱图