20-氮杂胆固醇 | 1973-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20-氮杂胆固醇
• 英文名称: 20-azachloesterol
• 英文别名: 20-Azacholesterol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[methyl(4-methylpentyl)amino]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1973-59-7
• 化学式: C₂₆H₄₅NO
• 分子量: 387.649
• InChiKey: KBXHYUUOONOAIT-OLDNPOFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-氮杂胆固醇 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-17-[methyl-(4-methyl-pentyl)-amino]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  抑制胆固醇侧链裂解。4.合成A或B环改性的氮杂胆固醇。

  摘要：

  为了确定抑制牛肾上腺皮质线粒体丙酮粉末制剂中抑制胆固醇侧链裂解反应的结构要求，合成了许多A或B环修饰的20-和22-氮杂胆固醇类似物（分别为1和2）。这些类似物的抑制作用研究表明，（1）3-甲基醚的活性与母体化合物相同，（2）δ5双键的还原大大降低了抑制活性。这些研究证明了δ5双键对抑制活性的关键作用，而C-3处的游离羟基对此作用不是必需的。此外，与母体化合物一样，22-氮杂胆固醇类似物比其20-氮杂胆固醇类似物更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00141a004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-1-胺 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 20-氮杂胆固醇
  参考文献：
  名称：

  抑制胆固醇侧链裂解。4.合成A或B环改性的氮杂胆固醇。

  摘要：

  为了确定抑制牛肾上腺皮质线粒体丙酮粉末制剂中抑制胆固醇侧链裂解反应的结构要求，合成了许多A或B环修饰的20-和22-氮杂胆固醇类似物（分别为1和2）。这些类似物的抑制作用研究表明，（1）3-甲基醚的活性与母体化合物相同，（2）δ5双键的还原大大降低了抑制活性。这些研究证明了δ5双键对抑制活性的关键作用，而C-3处的游离羟基对此作用不是必需的。此外，与母体化合物一样，22-氮杂胆固醇类似物比其20-氮杂胆固醇类似物更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00141a004

文献信息

• Syntheses of vitamin D analogues. I.
  作者：Katsuhide Matoba、Kakuya Kondo、Takao Yamazaki

  DOI：10.1248/cpb.30.4593

  日期：——

  Two vitamin D analogues (I and II) were synthesized starting with diosgenin (III) and androst-5-en-3β-ol-17-one (IV), respectively.

  两种维生素D类似物（I和II）分别以薯蓣皂苷元（III）和雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（IV）为起始物质合成。
• Structural modification of bioactive compounds. I. Syntheses of vitamin D analogues I.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、KAKUYA KONDO、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.1416

  日期：——

  Three vitamin D analogues, (25R)-9, 10-seco-spirosta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (I), 17β (N-methyl-N-4-methylpentylamino)-9, 10-seco-androsta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (II), and (20S)-20-iso-pentylamino-9, 10-seco-pregna-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (III), were prepared starting from diosgenin (IVa), 3β-hydroxy-5-androsten-17-one (Va), and 3β-hydroxy-5-pregnen-20-one (VIa), respectively, via the adducts of the corresponding 5, 7-dienes and 4-phenyl-1, 2, 4-triazoline-3, 5-dione.

  三种维生素D类似物，即(25R)-9,10-开环-螺甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（I）、17β(N-甲基-N-4-甲基戊胺)-9,10-开环-雄甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（II）和(20S)-20-异戊胺-9,10-开环-孕甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（III），分别由薯蓣皂苷元（IVa）、3β-羟基-5-雄烯-17-酮（Va）和3β-羟基-5-孕烯-20-酮（VIa）出发，通过相应的5,7-二烯与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的加成物制备得到。
• [EN] POLYNUCLEOTIDES FOR DISRUPTING IMMUNE CELL ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] POLYNUCLÉOTIDES SERVANT À PERTURBER L'ACTIVITÉ DE CELLULE IMMUNITAIRE ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2020227510A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The disclosure features isolated polynucleotides, such as mRNAs, encoding a polypeptide that disrupts immune cell activity, such as T cell or B cell activity, including mRNAs comprising one or more modified nucleobase. The immune cell disruptor polynucleotides encode a polypeptide that comprises a first domain that mediates association of the polypeptide with an immune cell component and a second domain that mediates inhibition of immune cell activity when the polypeptide is expressed in the immune cell. The disclosure also features methods of using the same, for example, for inhibiting immune responses when administered to a subject, such as to inhibit autoimmune reactions.

  该披露涉及孤立的多聚核苷酸，如编码破坏免疫细胞活性的多聚核苷酸，例如T细胞或B细胞活性的mRNA，包括包含一个或多个修饰的核碱基的mRNA。这些免疫细胞破坏多聚核苷酸编码一个包括第一个结构域的多肽，该结构域介导多肽与免疫细胞组分的结合，以及一个介导当多肽在免疫细胞中表达时抑制免疫细胞活性的第二结构域。该披露还涉及使用相同的方法，例如，将其用于向受试者施用时抑制免疫反应，例如用于抑制自身免疫反应。
• [EN] MRNAS ENCODING IMMUNE MODULATING POLYPEPTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] ARNM CODANT DES POLYPEPTIDES DE MODULATION IMMUNITAIRE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA TX INC

  公开号：WO2021076805A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The disclosure features lipid nanoparticle (LNP) compositions comprising immune modulating polypeptides and uses thereof. The LNP compositions of the present disclosure comprise mRNA therapeutics encoding immune modulating polypeptides, e.g., interleukin 2 (IL- 2) and/or granulocyte macrophage colony stimulating factor (GM-CSF). The LNP compositions of the present disclosure can stimulate T regulatory cells, e.g., increase the level and/or activity of T regulatory cells in vivo or ex vivo.

  披露了包含免疫调节多肽的脂质纳米粒子（LNP）组合物及其用途。本公开的LNP组合物包括编码免疫调节多肽的mRNA治疗药物，例如白细胞介素2（IL-2）和/或粒细胞巨噬细胞集落刺激因子（GM-CSF）。本公开的LNP组合物可以刺激T调节细胞，例如在体内或体外增加T调节细胞的水平和/或活性。
• STEROL ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20220402965A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture, and therapeutic use of compositions comprising mRNA and a lipid nanoparticle comprising a compound of the invention and an ionizable lipid.

  本发明涉及包含mRNA和脂质纳米粒子的组合物的制备、制造和治疗用途的方法和组合物，所述脂质纳米粒子包括本发明的化合物和可离子化脂质。