Methyl 6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)hexopyranoside | 180998-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 180998-03-2
• 化学式: C₂₃H₄₄O₈SSi₃
• 分子量: 564.92
• InChiKey: SFGDJVWEPZEJKT-ZQGJOIPISA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)hexopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-2-[(Diphenylphosphanyl)-methyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 6-Deoxy-6-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside: Temperature-Dependence of the Primary O-Tosyl Cleavage Mode

  摘要：

  甲基α-D-葡萄糖吡喃糖苷被转化为甲基6-对甲苯磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷2，然后在THF中与二苯基膦锂反应。当反应在室温及以下进行时，S-O裂解占主导地位，产生甲基2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷3，而在THF中60°C或在乙醚中35°C时，发生C-O裂解，产生标题碳水化合物膦4，经去保护后收率良好。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0622
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 49.25h， 生成 Methyl 6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 6-Deoxy-6-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside: Temperature-Dependence of the Primary O-Tosyl Cleavage Mode

  摘要：

  甲基α-D-葡萄糖吡喃糖苷被转化为甲基6-对甲苯磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷2，然后在THF中与二苯基膦锂反应。当反应在室温及以下进行时，S-O裂解占主导地位，产生甲基2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷3，而在THF中60°C或在乙醚中35°C时，发生C-O裂解，产生标题碳水化合物膦4，经去保护后收率良好。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0622

文献信息

• Synthesis of Methyl 6-Deoxy-6-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside: Temperature-Dependence of the Primary O-Tosyl Cleavage Mode
  作者：Wilhelm V. Dahlhoff、Karin Radkowski

  DOI：10.1515/znb-1996-0622

  日期：1996.6.1

  Methyl α-D-glucopyranoside is converted to methyl 6-p-toluenesulfonyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl- α-D-glucopyranoside 2 and then reacted with lithium diphenylphosphide in THF. When the reaction is carried out at room tem perature and below, S-O cleavage dominates giving methyl 2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 3 , whereas at 60°C in THF or at 35°C in diethyl ether, C-O cleavage occurs yielding the title carbohydrate-phosphine 4 in good yield after deprotection

  甲基α-D-葡萄糖吡喃糖苷被转化为甲基6-对甲苯磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷2，然后在THF中与二苯基膦锂反应。当反应在室温及以下进行时，S-O裂解占主导地位，产生甲基2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷3，而在THF中60°C或在乙醚中35°C时，发生C-O裂解，产生标题碳水化合物膦4，经去保护后收率良好。