Methyl (3R,4R,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate | 91758-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (3R,4R,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (5R)-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl shikimate；Methyl (3R,4R,5R)-5-[(tert-Butyl)dimethylsilyloxy]-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl (3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 91758-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: HGAFERGCJUAPFF-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3R,4R,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 生成 methyl (3R,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BIRCH, ARTHUR J.;KELLY, LAWRENCE F.;WEERASURIA, D. VININDRA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 278-281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl-5-β-O-t-butyldimethylsilyloxycyclohexa-1,3-dienoate 在 ammonium hydroxide 、 水 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl (3R,4R,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在普列佛斯特反应条件下，通过（±）-甲基5β-羟基环己-1,3-二烯酸酯的立体选择性顺式二羟基化，改进了（±）-甲基iki草酸酯的合成

  摘要：

  在（湿）条件下，对（±）-甲基5β-羟基环己-1,3-二烯酸酯的叔丁基-二甲基甲硅烷基衍生物进行Prévost型反应，得到（±）-甲基3α-乙酰氧基-4β-羟基-5β-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基环己烯可以很容易地脱保护，以很高的收率得到（±）-Shi草酸甲酯。在对母体醇的类似反应中观察到较小的选择性，并且当该化合物在干燥条件下反应时，主要产物是（±）-甲基4β，5β-环氧-3β-乙酰氧基环己酸酯。还描述了与exo和7-氧杂双环甲基[2,2,1]庚5-en-2-oate内酯的Prevost反应的分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91255-4

文献信息

• Studies Directed Towards the Biosynthesis of the C7N Unit of Rifamycin B: A New Synthesis of Quinic Acid from Shikimic Acid
  作者：Rose-Marie Meier、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19910740415

  日期：1991.6.19

  The synthesis of quinic acid (4) via epoxide 13, starting from shikimic acid (5), is described (Scheme 1). Treatment of 13 with thiophenol yielded not only 17, but also the γ-lactones 18 and 19 as result of migration of silyl groups within a cis- and trans-diol system. The conversion provides a direct stereoselective epoxidation of a shikimic-acid derivative as well as an alternative pathway for the

  描述了从sh草酸（5）开始的经由环氧化物13的奎尼酸（4）的合成（方案1）。用甲硫酚处理13不仅产生17，而且由于顺式和反式二醇体系中甲硅烷基的迁移，还产生γ-内酯18和19。该转换提供了iki草酸衍生物的直接立体选择性环氧化以及制备4的替代途径。通过二甲苯化环氧化物的较短方法22由于获得了γ-内酯25代替了期望的α-羟基酯24（方案2），因此“β-内酯”是不成功的。
• Zamir, Lolita O.; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1169 - 1175
  作者：Zamir, Lolita O.、Luthe, Corinne

  DOI：——

  日期：——
• Brief syntheses of (±)-methyl shikimate, (±)-methyl epishikimate and structural variants
  作者：Malcolm M. Campbell、Aston D. Kaye、Malcolm Sainsbury、Roya Yavarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83498-0

  日期：1984.1