Methyl (3R,4R,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-<(methoxymethylene)dioxy>cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 91758-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyl (3R,4R,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-<(methoxymethylene)dioxy>cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl (3R,4R,5R)-5-[(tert-Butyl)dimethylsilyloxy]-3,4-[(methoxymethylene)dioxy]cyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl (3aR,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 91758-25-7；135711-53-4；135711-64-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆Si
• 分子量: 344.48
• InChiKey: JQTCPPWNOGVFNE-OSBVZDBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3R,4R,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-<(methoxymethylene)dioxy>cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到Methyl (3R,4R,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素B的C 7 N单元生物合成研究：由Shi草酸合成奎尼酸的新方法

  摘要：

  描述了从sh草酸（5）开始的经由环氧化物13的奎尼酸（4）的合成（方案1）。用甲硫酚处理13不仅产生17，而且由于顺式和反式二醇体系中甲硅烷基的迁移，还产生γ-内酯18和19。该转换提供了iki草酸衍生物的直接立体选择性环氧化以及制备4的替代途径。通过二甲苯化环氧化物的较短方法22由于获得了γ-内酯25代替了期望的α-羟基酯24（方案2），因此“β-内酯”是不成功的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740415
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl (3R,4R,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-<(methoxymethylene)dioxy>cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zamir, Lolita O.; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1169 - 1175

  摘要：

  DOI：