Methyl (1S,3R,4R,5R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate | 135711-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (1S,3R,4R,5R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl (1S,3R,4R,5R)-3-[(tert-Butyl)dimethylsilyloxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate；methyl (1S,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 135711-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆Si
• 分子量: 320.458
• InChiKey: KATMPLSMLJQFHM-BIAAXOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1S,3R,4R,5R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到右旋奎宁酸
  参考文献：
  名称：

  利福霉素B的C 7 N单元生物合成研究：由Shi草酸合成奎尼酸的新方法

  摘要：

  描述了从sh草酸（5）开始的经由环氧化物13的奎尼酸（4）的合成（方案1）。用甲硫酚处理13不仅产生17，而且由于顺式和反式二醇体系中甲硅烷基的迁移，还产生γ-内酯18和19。该转换提供了iki草酸衍生物的直接立体选择性环氧化以及制备4的替代途径。通过二甲苯化环氧化物的较短方法22由于获得了γ-内酯25代替了期望的α-羟基酯24（方案2），因此“β-内酯”是不成功的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740415
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1R,2S,3S,4S,5R)-5-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1,2-epoxy-3,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 镍 氢气 、 sodium thiophenolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、455.96 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 Methyl (1S,3R,4R,5R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素B的C 7 N单元生物合成研究：由Shi草酸合成奎尼酸的新方法

  摘要：

  描述了从sh草酸（5）开始的经由环氧化物13的奎尼酸（4）的合成（方案1）。用甲硫酚处理13不仅产生17，而且由于顺式和反式二醇体系中甲硅烷基的迁移，还产生γ-内酯18和19。该转换提供了iki草酸衍生物的直接立体选择性环氧化以及制备4的替代途径。通过二甲苯化环氧化物的较短方法22由于获得了γ-内酯25代替了期望的α-羟基酯24（方案2），因此“β-内酯”是不成功的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740415