(+/-)-methyl-5-β-O-t-butyldimethylsilyloxycyclohexa-1,3-dienoate | 90687-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl-5-β-O-t-butyldimethylsilyloxycyclohexa-1,3-dienoate
• 英文别名: 1-tert-butyldimethylilyloxy-3-carbomethoxy-1,2-dihydrobenzene；Methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 90687-26-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: RPXKTGOWROXHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl-5-β-O-t-butyldimethylsilyloxycyclohexa-1,3-dienoate 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rajapaksa, D.; Keay, B. A.; Rodrigo, R., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 826 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-endo-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+/-)-methyl-5-β-O-t-butyldimethylsilyloxycyclohexa-1,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Keay, B. A.; Rajapaksa, D; Rodrigo, R., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1093 - 1098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of (±)-methyl shikimate through stereoselective cis dihydroxylation of (±)-methyl 5β-hydroxycyclohexa-1,3-dienoate under prévost's reaction conditions
  作者：Malcolm M Campbell、Malcolm Sainsbury、Roya Yavarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91255-4

  日期：1984.1

  A Prévost-type reaction under “wet” conditions upon the O-tbutyl- dimethylsilyl derivative of (±)-methyl 5β-hydroxycyclohexa-1,3-dienoate gives (±)-methyl 3α-acetoxy-4β-hydroxy-5β-tbutyldimethylsilyloxycyclohexene which may be readily deprotected to afford (±)-methyl Shikimate in very high yield. Less selectivity is observed in a similar reaction upon the parent alcohol and when this compound is reacted

  在（湿）条件下，对（±）-甲基5β-羟基环己-1,3-二烯酸酯的叔丁基-二甲基甲硅烷基衍生物进行Prévost型反应，得到（±）-甲基3α-乙酰氧基-4β-羟基-5β-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基环己烯可以很容易地脱保护，以很高的收率得到（±）-Shi草酸甲酯。在对母体醇的类似反应中观察到较小的选择性，并且当该化合物在干燥条件下反应时，主要产物是（±）-甲基4β，5β-环氧-3β-乙酰氧基环己酸酯。还描述了与exo和7-氧杂双环甲基[2,2,1]庚5-en-2-oate内酯的Prevost反应的分析。
• Buchert, Matthias; Hoffmann, Matthias; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 605 - 614
  作者：Buchert, Matthias、Hoffmann, Matthias、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Keay, B. A.; Rajapaksa, D; Rodrigo, R., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1093 - 1098
  作者：Keay, B. A.、Rajapaksa, D、Rodrigo, R.

  DOI：——

  日期：——
• Rajapaksa, D.; Keay, B. A.; Rodrigo, R., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 826 - 828
  作者：Rajapaksa, D.、Keay, B. A.、Rodrigo, R.

  DOI：——

  日期：——