桂利嗪EP杂质2盐酸盐 | 70558-10-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 桂利嗪EP杂质2盐酸盐
• 英文名称: 1-((3-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine
• 英文别名: 1-<3-Chlor-benzhydryl>-piperazin；1-[(3-Chlorophenyl)phenylmethyl]piperazine；1-[(3-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine
• CAS: 70558-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂
• 分子量: 286.804
• InChiKey: UGTBQURRNOQZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-1,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione 、 桂利嗪EP杂质2盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-({4-[(3-chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl}methyl)-1,8-dimethoxy-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 N-杂环取代芦荟大黄素衍生物的设计、合成和抗炎研究

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 N-杂环部分的新型芦荟大黄素衍生物。构效关系研究（SARs）表明，取代羟乙基和二苯甲基哌嗪基团可以提高疗效。与芦荟大黄素相比，化合物12r和14a - 14c对 RAW264.7 巨噬细胞中 LPS 诱导的一氧化氮 (NO) 产生具有更高的抑制作用。其中，12r显示出最有效的抑制作用，IC 50值为 5.66 ± 0.47 μM。进行了进一步的毒性和药代动力学研究，12r被发现是最活跃的结构，具有低毒性风险和良好的代谢特性。它还可以降低IL-1β、TNF-α、PGE 2 的水平并抑制核因子-κB信号通路的激活。重要的是，12r 的口服生物利用度高达 55.16%，并在体内溃疡性结肠炎小鼠模型中减轻了炎症症状。这些结果表明12r适合作为抗炎剂开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13788
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-[(3-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperazine 在 对羟基苯甲酸 作用下， 以 hydrobromic acid-acetic acid 为溶剂， 生成 桂利嗪EP杂质2盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  US6172228

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  桂利嗪EP杂质2盐酸盐 、 N-cyclopropyl-6-bromohexanesulfonamide 、 三乙胺 在 水 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 chloroform methanol 、 桂利嗪EP杂质2盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以N-cyclopropyl-6-[4-[(3-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]hexanesulfonamide (499.0 mg) as an oil (yield based on 1-[(3-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazine: 67.1%)的产率得到N-cyclopropyl-6-[4-[(3-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]hexanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  US06172228B2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种芦荟大黄素氮杂环衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN111592479B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明提供了一种芦荟大黄素氮杂环衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。该一种芦荟大黄素氮杂环衍生物是式I所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其前药、或其代谢产物。本发明化合物可有效抑制巨噬细胞产生NO和炎性因子，还可有效抑制iNOS和COX‑2的表达，进而抑制NF‑κB信号通路的激活，减轻炎症反应或抑制炎症反应的发生；同时，本发明化合物对于结肠炎，特别是急性溃疡性结肠炎有良好的治疗效果；其中，本发明化合物5r的生物活性显著优于芦荟大黄素。此外，本发明化合物安全性良好，代谢稳定，对抗炎药物的研发具有重要的应用价值。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND H1 RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Okada Makoto

  公开号：US20130085127A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  A heterocyclic compound useful as an antiallergic agent is provided. A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein the ring A is a homocyclic or heterocyclic ring; the ring B is a heterocyclic ring which contains G and nitrogen atom N as constituent atoms thereof, wherein G is CH or N; R 1 is a carbonyl group or an alkylene group; R 2a and R 2b are an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; Z is a hydroxyl group, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, an amino group, or an N-substituted amino group; and n is 0 or 1; with the proviso that when the ring A is a benzene ring or when the ring B is a piperazine ring, R 1 is an alkylene group which may have a substituent.

  提供一种作为抗过敏剂使用的杂环化合物。所述化合物由以下式（1）或其盐表示：其中环A是同环或杂环；环B是一个杂环，其中包含G和氮原子N作为其组成原子，其中G是CH或N；R1是一个羰基或一个烷基基团；R2a和R2b是烷基基团、环烷基基团、芳基团或杂环基团；X是一个氧原子或硫原子；Z是一个羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基氧基、氨基或N-取代氨基；n为0或1；但条件是当环A为苯环或环B为哌嗪环时，R1是可能有取代基的烷基基团。
• Direct formation of amide/peptide bonds from carboxylic acids: no traditional coupling reagents, 1-pot, and green
  作者：Kaitlyn M. Freiberg、Rahul D. Kavthe、Rohan M. Thomas、David M. Fialho、Paris Dee、Matthew Scurria、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d3sc00198a

  日期：——

  Technology for generating especially important amide and peptide bonds from carboxylic acids and amines that avoids traditional coupling reagents is described. The 1-pot processes developed rely on thioester formation, neat, using a simple dithiocarbamate, and are safe and green, and rely on Nature-inspired thioesters that are then converted to the targeted functionality.

  介绍了从羧酸和胺生成特别重要的酰胺键和肽键的技术，该技术避免了传统的偶联试剂。开发的 1 罐工艺依赖于硫酯的形成，使用简单的二硫代氨基甲酸酯，干净利落，安全且绿色，并依赖于受自然启发的硫酯，然后将其转化为目标功能。
• PROCESS FOR PRODUCING PIPERAZINESULFONAMIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：Azwell Inc.

  公开号：EP1020443A1

  公开（公告）日：2000-07-19

  A process for advantageously producing compounds of general formula (III), wherein R1 represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxyl having 1 to 4 carbon atoms, halogen, hydroxyl, trifluoromethyl, nitro or amino, R2 represents substituted or unsubstituted phenyl or pyridyl, R3 and R4 each represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, hydroxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, or substituted or unsubstituted phenyl; and Y represents alkylene having 1 to 12 carbon atoms, and salts thereof.

  一种有利地生产通式(III)化合物的工艺，其中 R1 代表氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素、羟基、三氟甲基、硝基或氨基，R2 代表取代或未取代的苯基或吡啶基，R3 和 R4 各自代表氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的羟烷基、具有 3 至 8 个碳原子的环烷基或取代或未取代的苯基；Y 代表具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基及其盐类。
• Structure–activity relationships of diphenylpiperazine N-type calcium channel inhibitors
  作者：Hassan Pajouhesh、Zhong-Ping Feng、Yanbing Ding、Lingyun Zhang、Hossein Pajouhesh、Jerrie-Lynn Morrison、Francesco Belardetti、Elizabeth Tringham、Eric Simonson、Todd W. Vanderah、Frank Porreca、Gerald W. Zamponi、Lester A. Mitscher、Terrance P. Snutch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.008

  日期：2010.2

  A novel series of compounds derived from the previously reported N-type calcium channel blocker NP118809 (1-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-3,3-diphenylpropan-1-one) is described. Extensive SAR studies resulted in compounds with IC50 values in the range of 10-150 nM and selectivity over the L-type channels up to nearly 1200-fold. Orally administered compounds 5 and 21 exhibited both anti-allodynic and anti-hyperalgesic activity in the spinal nerve ligation model of neuropathic pain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.