3-(chloromethyl)-1,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione | 1425441-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-1,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-1,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1425441-15-1
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₄
• 分子量: 316.741
• InChiKey: YSLHFKMHVAXPSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 3-(chloromethyl)-1,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,8-dimethoxy-3-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)methyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 N-杂环取代芦荟大黄素衍生物的设计、合成和抗炎研究

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 N-杂环部分的新型芦荟大黄素衍生物。构效关系研究（SARs）表明，取代羟乙基和二苯甲基哌嗪基团可以提高疗效。与芦荟大黄素相比，化合物12r和14a - 14c对 RAW264.7 巨噬细胞中 LPS 诱导的一氧化氮 (NO) 产生具有更高的抑制作用。其中，12r显示出最有效的抑制作用，IC 50值为 5.66 ± 0.47 μM。进行了进一步的毒性和药代动力学研究，12r被发现是最活跃的结构，具有低毒性风险和良好的代谢特性。它还可以降低IL-1β、TNF-α、PGE 2 的水平并抑制核因子-κB信号通路的激活。重要的是，12r 的口服生物利用度高达 55.16%，并在体内溃疡性结肠炎小鼠模型中减轻了炎症症状。这些结果表明12r适合作为抗炎剂开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13788
• 作为产物：
  描述：

  芦荟大黄素 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(chloromethyl)-1,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  芦荟大黄素衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列芦荟大黄素衍生物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。大多数新制备的化合物显示出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，具有吡啶鎓取代基的化合物1-（（4,5-二羟基-9,10-二氧杂-9,10-二氢蒽-2-基）甲基）吡啶-1-氯（C3）具有最好的乙酰胆碱酯酶的抑制活性（IC 50  = 0.09μM）。用AUTODOCK进行的对接研究表明C3可以与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.015

文献信息

• 一种芦荟大黄素氮杂环衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN111592479B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明提供了一种芦荟大黄素氮杂环衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。该一种芦荟大黄素氮杂环衍生物是式I所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其前药、或其代谢产物。本发明化合物可有效抑制巨噬细胞产生NO和炎性因子，还可有效抑制iNOS和COX‑2的表达，进而抑制NF‑κB信号通路的激活，减轻炎症反应或抑制炎症反应的发生；同时，本发明化合物对于结肠炎，特别是急性溃疡性结肠炎有良好的治疗效果；其中，本发明化合物5r的生物活性显著优于芦荟大黄素。此外，本发明化合物安全性良好，代谢稳定，对抗炎药物的研发具有重要的应用价值。
• Design, synthesis and molecular modeling of aloe-emodin derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Da-Hua Shi、Wei Huang、Chao Li、Yu-Wei Liu、Shi-Fan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.058

  日期：2014.3

  A series of aloe-emodin derivatives were synthesized and evaluated as xanthine oxidase inhibitors. Among them, four aloe-emodin derivatives showed significant inhibitory activities against xanthine oxidase. The compound 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde (A1) possessed the best xanthine oxidase inhibitory activity with IC50 of 2.79 mu M. Lineweaver-Burk plot analysis revealed that A1 acted as a mixed-type inhibitor for xanthine oxidase. The docking study revealed that the molecule A1 had strong interactions with the active site of xanthine oxidase and this result was in agreement with kinetic study. Consequently, compound A1 is a new-type candidate for further development for the treatment of gout. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.