ethyl (1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylate | 561055-26-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 561055-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WPTIXUDEALSQOF-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 乙基(1R,2R)-2-甲酰基环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES

  摘要：

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2021222353A1
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 以63%的产率得到ethyl (1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸的合成，这是贝拉斯托辛A的关键成分。

  摘要：

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0346887

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SERVANT D'INHIBITEURS D'IRAK, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017049068A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as IRAK inhibitors.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的组合物，作为IRAK抑制剂。
• [EN] ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021101836A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention provides methods of treating malaria comprising administration of compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a subject in need thereof, wherein the variables are as defined herein. The invention also provides uses of the compounds of Formula (I), as defined herein, for the possible inhibition of plasmepsin X, plasmepsin IX or plasmepsin X and IX activity, for treating a Plasmodium infection, and for treating malaria. Also provided are methods of treatment further comprising administration of one or more additional anti-malarial compounds.

  本发明提供了治疗疟疾的方法，包括向需要的受试者施用化合物I式或其药用可接受的盐，其中变量如本文所定义。该发明还提供了化合物I式的用途，如本文所定义，用于可能抑制血浆蛋白酶X、血浆蛋白酶IX或血浆蛋白酶X和IX活性，用于治疗疟原虫感染和治疗疟疾。还提供了治疗方法，进一步包括施用一种或多种额外的抗疟疾化合物。
• Ring-Conformer Effects of the Cyclopropyl Group: First Use of trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes as Electrophiles in Diastereoselective Baylis-Hillman Reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、S. Kishore、P. Srinivas Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218019

  日期：2009.10

  trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes are used as novel electrophiles in the Baylis-Hillman reaction to afford adducts in good yields (75-85%) and diastereoselectivities (60-90%).

  trans-(2R,3R)-环丙烷碳醛作为新型亲电试剂用于Baylis-Hillman反应，能够获得良好的产物收率（75-85%）和非对映选择性（60-90%）。
• Intramolecular cyclopropylmethylation via non-classical carbocations
  作者：M. Skvorcova、A. Jirgensons

  DOI：10.1039/c7ob01721a

  日期：——

  Cyclopropyl–cyclopropyl rearrangement can be achieved selectively by intramolecular trapping of cyclopropylmethyl carbenium ions with an internal nucleophile. This can be exploited as a useful method for the introduction of a cyclopropyl group into complex molecules using readily accessible disubstituted cyclopropane intermediates.

  环丙基-环丙基重排可通过分子内捕获带有内部亲核试剂的环丙基甲基碳鎓离子来实现。可以将其用作使用容易获得的二取代的环丙烷中间体将环丙基引入复杂分子的有用方法。
• A convenient chemo-enzymatic synthesis and 18F-labelling of both enantiomers of trans-1-toluenesulfonyloxymethyl-2-fluoromethyl-cyclopropane
  作者：Patrick Johannes Riss、Frank Rösch

  DOI：10.1039/b812777h

  日期：——

  C4-building blocks for medicinal chemistry. The enzymatic kinetic resolution based synthesis of 1 and ent-1 utilises inexpensive, commercially available starting materials. It is based on enantiomeric resolution of rac-cyclopropane carboxylic esters using esterase from Streptomyces diastatochromogenes. Both enantiomers of 1 were prepared selectively in high overall yield over nine steps, starting from

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。