(+)-(S,S)-2-benzyloxymethylenecyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester | 692778-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S,S)-2-benzyloxymethylenecyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (1S,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1S,2S)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 692778-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WPTIXUDEALSQOF-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,S)-2-benzyloxymethylenecyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到(+)-(S,S)-2-benzyloxymethylenecyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropane Nucleosides Using Pd-Catalyzed Substitution via Directing Group-Mediated C(sp³)–H Activation as a Key Step
  作者：Takaaki Minami、Kohtaro Fukuda、Naoyuki Hoshiya、Hayato Fukuda、Mizuki Watanabe、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03785

  日期：2019.2.1

  enantiomerically pure 1,2,3-trisubstituted cyclopropane nucleosides Ia–Id and IIa–IId of medicinal chemical interest was designed and synthesized. In the synthesis, a Pd-catalyzed substitution reaction via a directing group-mediated C(sp3)–H activation was effectively used to construct the 1,2,3-trisubstituted cyclopropane structure as a key step.

  设计并合成了一系列对映体纯的具有药用化学意义的1,2,3-三取代的环丙烷核苷Ia – Id和IIa – IId。在合成过程中，通过一个直接的基团介导的C（sp 3）–H活化作用的Pd催化的取代反应被有效地用作构建1,2,3-三取代的环丙烷结构的关键步骤。
• A convenient chemo-enzymatic synthesis and 18F-labelling of both enantiomers of trans-1-toluenesulfonyloxymethyl-2-fluoromethyl-cyclopropane
  作者：Patrick Johannes Riss、Frank Rösch

  DOI：10.1039/b812777h

  日期：——

  C4-building blocks for medicinal chemistry. The enzymatic kinetic resolution based synthesis of 1 and ent-1 utilises inexpensive, commercially available starting materials. It is based on enantiomeric resolution of rac-cyclopropane carboxylic esters using esterase from Streptomyces diastatochromogenes. Both enantiomers of 1 were prepared selectively in high overall yield over nine steps, starting from

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。
• Stereocontrolled Synthesis of 3-(<i>trans</i>-2-Aminocyclopropyl)alanine, a Key Component of Belactosin A
  作者：Alan Armstrong、James N. Scutt

  DOI：10.1021/ol0346887

  日期：2003.6.1

  report a concise synthesis of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine, a component of belactosin A, using asymmetric alkylation of a glycine enolate in the presence of chiral phase-transfer catalysts to control the configuration at C2. Reaction of protected glycidol with triethyl phosphonoacetate (Wadsworth-Emmons cyclopropanation) is used for enantiospecific preparation of an intermediate cyclopropanecarboxylate

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]
• 哒嗪炔烃类化合物及其用途
  申请人：武汉人福创新药物研发中心有限公司

  公开号：CN114437038A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提出了一种有效抑制CD73活性的新化合物，其为式I所示化合物、其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，其制备方法，以及其在制备药物中的用途。
• [EN] PYRIMIDINEDIONE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINEDIONE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 嘧啶二酮类化合物及其用途
  申请人：WUHAN HUMANWELL INNOVATIVE DRUG RES AND DEVELOPMENT CENTER LIMITED COMPANY

  公开号：WO2022068929A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  式I所示的抑制CD73活性的化合物及其制备方法和在制备药物中的用途。