(R)-(3E,6S,7S,8R,9Z)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-12-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-((E)-2-methylbut-2-enamido)propanoate | 1447811-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(3E,6S,7S,8R,9Z)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-12-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-((E)-2-methylbut-2-enamido)propanoate
• CAS: 1447811-46-2
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₉
• 分子量: 678.823
• InChiKey: OWVGEVVGAAUSSL-GYVLYMGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3E,6S,7S,8R,9Z)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-12-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-((E)-2-methylbut-2-enamido)propanoate 在 二甲基硫 、 乙醚溴化镁 、 间苯二甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-((E)-2-methylbut-2-enamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273
• 作为产物：
  描述：

  1-((5R,6S,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethylocta-3,7-dienyl)-3-(methoxymethoxy)-5-nitrobenzene 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二甲基氯化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.11h， 生成 (R)-(3E,6S,7S,8R,9Z)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-12-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-((E)-2-methylbut-2-enamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273